CiudadAtómica

331. Adenosin Trifosfato

2012-01-08T14:41:00.001-03:00

Es una de las moléculas más importantes dentro de nuestro metabolismo.

El adenosín trifostato (ATP) consta de una purina (adenosina), un azúcar (ribosa), y tres grupos fosfato. Su Fórmula Molecular es C10H16N5O13P3. Es altamente soluble en agua y muy estable en soluciones de pH cercanas a la neutralidad, pero se hidroliza rápidamente a pH extremo. La masa molecular del ATP es de 507,181 g/mol y su acidez es de 6.5.

Importancia de Esta Molécula

Eisten diversas moléculas que contienen energía almacenada en sus enlaces, sin embargo, el ATP (adenosín trifosfato) es la molécula involucrada enla mayoría de las transacciones de energía celulares. Se le ha denominada moneda universal de energía.
Como mencionamos anteriormente, está formado por adenina, ribosa y tres grupos fosfatos. En estos últimos enlaces, posee energía almacenada que se libera por la ruptura(Hidrólisis) de los mismos.
En la mayoría de las reacciones celulares el ATP se hidroliza a ADP, rompiéndose un sólo enlace y quedando un grupo fosfato libre. En otros casos se rompe generando AMP y un pirofosfato, que puede posteriormente hidrolizarse. El sistema ATP/ADP es el sistema universal de intercambio de energía en las células. La energía liberada en esta reacción puede ser aprovechada por las enzimas para realizar su función catalítica.
Una evidencia de la importancia de esta molécula es que la razón [ATP]/[ADP] se denomina carga energética celular

ATP tiene tendencia a hidrolizarse de forma natural y liberar energía.
Es una reacción muy exergónica. Lo que da cuenta de la liberación de energía al realizarse. Además su keq tiene un valor de 11 que da cuenta que el equilibrio está ampliamente desplazado hacia los productos de la Reacción.
ΔG = -7,7 kcal/mol o - 31 KJ/mol

Razones químicas de la tendencia a la hidrólisis del ATP

1. Energía de estabilización por resonancia: La energía de estabilización por resonancia es más alta en los productos de hidrólisis que en el ATP. Esto se debe fundamentalmente a que los electrones π de los oxígenos puente entre los P son fuertemente atraídos por los grupos fosfóricos.
La competencia por los electrones π crea una tensión en la molécula; ésta es evidentemente menor (o está ausente) en los productos de hidrólisis. Por lo tanto, hay mayor energía de estabilización por resonancia en los productos de hidrólisis.

2. Tensión eléctrica entre las cargas negativas vecinas existente en el ATP es menor en los productos de hidrólisis.

3. Solvatación: la tendencia natural es hacia una mayor solvatación. La energía de solvatación es mayor en los productos de hidrólisis que en el ATP.

Una de las más importantes funciones del ATP es que almacena en los enlaces de alta energía que unen los grupos fosfato gran cantidad de energía para las funciones biológicas y se liberan cuando uno o dos de los fosfatos se separan de las moléculas de ATP.

Otras Funciones

El ATP también cumple funciones esenciales en la señalización extracelular e intracelular.

Señalización extracelular

El ATP, el ADP o la adenosina son reconocidos por los receptores purinérgicos. La liberación de ATP de las sinapsis, los axones y la neuroglía activa los receptores de membrana purinéricos conocidos como P2. Los receptores P2Y son metabotrópicos, es decir, modulan el calcio intracelular y, a veces, los niveles de AMP cíclico.

Señalización intracelular

Es utilizado por las quinasas como la fuente de grupos fosforilo. Utilizado en transducción de señales. La fosforilación de una proteína por una quinasa puede activar esta cascada.

La adenilato ciclasa también usa el ATP y lo transforma en AMP cíclico (AMPc), una molécula segundo mensajero que está involucrada en el desencadenamiento de las señales de calcio mediante la liberación de calcio intracelular.

Referencias
http://www.medmol.es/glosario/121012glosariomedmol_atp/
http://enciclopedia.us.es/index.php/Adenos%C3%ADn_trifosfato
http://www.monografias.com/trabajos14/adenosin/adenosin.shtml
http://www.coenzima.com/adenosina_trifosfato_atp
http://es.wikipedia.org/wiki/Adenos%C3%ADn_trifosfato

330. Etil Malitol (E-367)

2012-01-08T12:42:00.001-03:00

Existen millones de moléculas y dentro de éstas, un gran número nos vigila cual alfombra mágica. Así fue como llegué a esta molécula. Etil Malitol.

Primero con la Física y Química. Su nombre en IUPAC es 2-Etil-3-hidroxi-4-piranone. Posee una Fórmula Molecular C7H8O3 .Masa Molecular de 140,1 (g/mol). Su aspecto es el de un sólido blanco cristalino polvoriento. El Etil Maltol es un derivado etílico del Maltol. No se conoce como componente natural de los alimentos.

Características y Usos

Posee un olor a caramelo cuando está disuelta. Por lo anterior, posee un efecto potenciador del sabor dulce de los azúcares, permitiendo reducir la cantidad de azúcar. El etil maltol es alrededor de cinco veces más potente que el maltol.

Se utilizan únicamente como aditivos directos en repostería, confitería, bollería y elaboración de galletas. Además puede formar parte de los aromas de fritos, o en los de caramelo que se utilizan en la elaboración de yogures, postres, chicles, etc.

La ingestión diaria admisible es de 2 mg/Kg para el etil maltol. Por otro lado, se utiliza como potenciador de aroma para tabacos, bebidas, esencias y cosméticos de uso diario

Referencias.

http://www.foodchem.es/8-ethyl-maltol-4.html

http://www.pasqualinonet.com.ar/Saborizantes.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Etil_maltol

http://www.nutricionyrecetas.com/recetas/infoalimenta/edulcorantes.htm

http://www.slideshare.net/dicoello/saborizantes-aromatizantes-y-colorantes

329. Benzo(a)pireno

2012-01-08T11:26:00.005-03:00

Para estas festividades nunca falta un buen asado familiar, o con amigos de trabajo, o con quien uno desee. Algunos prefieren la carne bien quemada y adoran esos restos negros que quedan luego de haberla asado. Es ahi uno de los lugares donde mora nuestro nuevo integrante: Benzoapireno.

Segun vários estúdios, esta considerada la novena sustancia más peligrosa debido a su potencial tóxico en la salud humana.

Pero quimicamente que ocurre? El benzopireno no actua como tal sino que, tras ingresar al organismo, llega hasta el higado sobre el cual actua el Citocromo P450, una enzima fundamental em la detoxificacion de vários compuestos, donde los oxida inicialmente para que sea mas “tratable” em el organismo. Esta, gracias a la presencia de oxigeno en el microambiente forma en el benzoapireno una estructura química conocida como epoxido (dos carbonos consecutivos unidos a un oxigeno en comun) que es sumamente reactivo. Bajo las mismas condiciones llega la Epoxido hidrolasa que utiliza uma molécula de agua para poder generar un grupo OH mas en el benzoapireno. Por lo general estos pasos son muy importantes em detoxificacion porque al agregarle grupos polares a uma molécula, esta se hace mas afin al agua, por lo cual puede ser desechado por la orina y asi evitar un estrago mayor. Sin embargo posteriormente outra enzima vuelve a introducir un epoxido en nuestra molécula, lo que lamentablemente, debido a la estrutura original del benzoapireno, lo convierte en una molécula asesina. Es ahora muy reactiva y tiene afinidad por el ADN, especificamente por el gen de la p53, que ya fue mencionado. Ustedes ya saben lo que ocurre despues

328. Ácido α-cetopropanoico

2012-01-08T11:21:00.001-03:00

Estimados lectores les presentamos otro habitante de neustra ciudad, el ácido α-cetopropanoico. Este ácido es también conocido como ácido pirúvico o su alias en sistemas biológicos, el piruvato. El piruvato es uno de los compuestos claves en el metabolismo en todas las células, ya que es el producto final de la glicolisis. La glicolisis es la ruta universal donde la glucosa es procesada para la obtención final de ATP.

Este compuesto tiene dos finalidades dependiendo de cantidad de oxígeno presente. La primera toma el piruvato y lo introduce en el ciclo de Krebs. La segunda tiene como finalidad la fermentación. En ambos casos el piruvato tiene un papel crucial, es decir, esta molécula es una molécula de elite.

En sistemas animales el piruvato puede pasar a lactato o a acetil coenzima A (acetil-CoA):

¡Esperamos vernos en otra oportunidad! ¡Hasta pronto amigos!

Referencias

Gonzales G.F., GonzalesS C., Espinosa D. 2007. Sobre expresión de genes de las enzimas de la vía glicolítica en células cancerígenas. Acta méd. peruana, 24 (3) 187-197.

George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., David Master, "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate".2000. Science. 289 (5483): 1337 - 1340.

327. Acetil Coenzima A

2012-01-08T11:17:00.001-03:00

El acetil coenzima A (acetil-CoA) es otro de nuestros orgánicos habitantes. Esta molécula es una molécula digna de ser uno de nuestros habitantes destacados, ya que es clave en una serie de reacciones a nivel del metabolismo celular. El acetil-CoA permite el ingreso del piruvato al ciclo de Krebs.

El acetil-CoA participa en la carboxilación oxidativa del ácido pirúvico de esta manera se forma acetil-CoA. Esta reacción es imprescindible para que la oxidación de los glúcidos (glucógeno, glucosa) y para que continúe por la vía aerobia (ciclo de Krebs, cadena respiratoria, fosforilación oxidativa.

Esta molécula participa también en la beta oxidación de los ácidos grasos. Los ácidos grasos sufre cortes y se transforman en fragmentos de dos carbonos, los cuales son aceptados por el coenzima A originando acetil-CoA y así se produce el ingreso al ciclo de Krebs.

Sin embargo, estas dos no son las únicas funciones metabólicas asociadas a esta molécula, también está relacionada con la gluconeogénesis, proceso por el cual se produce la síntesis de glucosa a partir de algunos precursores diferentes a estructuras glucosídicas, biosíntesis de ácidos grasos y bioosíntesis de aminoácidos.

Cai L., Sutter B.M., Li B., Tu B.P. 2011. Acetyl-CoA induces cell growth and proliferation by promoting the acetylation of histones at growth genes. Mol Cell. 42(4):426-37.

Nelson D.L. and Cox M.M. 2004.Lehninger Principles of Biochemistry. Chapter 9 and 17.

326. Ubiquitina

2011-12-29T17:02:00.000-03:00

¿Y cómo se renuevan, recambian y degradan componentes celulares? Ahora conocerán la respuesta. Ubiquitina: la proteína del beso de la muerte.

Comencemos, esta proteína es pequeña, posee una masa de aproximadamente 8,7 kDa, Termoestable. Además cuenta como 76 aminoácidos en su estructura que son suficientes para otorgarle tan asombrosa habilidad.

Esta proteína es bastante inocua y Entre sus características importantes se distinguen su cola C-terminal y los 7 residuos de lisina. Su estructura está altamente conservada en eucariontes.

Ubiquinotación: Marcado de una proteína para su degradación.

La Ubiquitinación es una modificación covalente que forma un enlace entre el C-terminal de la ubiquitina (G-76) y el grupo e-amino de un resíduo de lisina del sustrato (proteína). En el caso de Poliubiquitinación, se hace ésta en el resíduo K-48 de la Ubiquitina anterior.

Mecanismo

Secuencia que involucra 3 enzimas:

I.Una Enzima denominada Activadora (E1) forma un enlacetiol-éster con el carboxilo de G-76, activando el C- terminal de la ubiquitina.

II. Una Enzima denominada Conjugadora (E2) transporta en forma transiente la ubiquitina activada como tiol-éster

III. Una Enzima Ligasa E3 transfiere la ubiquitina activada desde E2 al resíduo de lisina del sustrato (proteína) o ubiquitina (cadena de poliubiquitina).

Finalmente, estas señales son reconocidas por el Proteosoma, que es el sistema protéico encarrgado de interpretarlas y posteriormente degradas las proteínas.

¿Dónde se involucra el Sistema Ubiquitina-Proteosoma?

Apoptosis
Biogénesis de las organelas
Ciclo celular y división
Transcripción y reparación del ADN
Diferenciación y desarrollo
Respuesta inmunológica e inflamación
Degeneración muscular y neuronal
Morfogénesis de las redes neuronales
Modulación de los receptores de la superficie celular, canales iónicos y vías de secreción
Respuesta al estrés y a moduladores extracelulares
Biogénesis ribosómica
Infección viral
Procesación de antígenos

Otras Funciones de la Ubiquitina

Cabe destacar que la Poliubiquitinación Lineal es la señal indicada para la degradación. Existen uniones diferentes de Ubiquitina que difieren de la anterior, donde la Ubiquitina actúa como actor en diferentes vías de Trasducción de Señales.

Referencias
http://es.wikipedia.org/wiki/Ubiquitina
http://www.news-medical.net/health/Ubiquitination-(Ubiquitylation)-(Spanish).aspx
http://en.wikipedia.org/wiki/Ubiquitin
http://www.cnb.uam.es/index.php/es/home/genetica-molecular-de-plantas/papel-de-la-ubiquitina-en-el-control-del-desarrollo-y-de-la-tolerancia-a-estres-en-plantas.html
Biología Celular y Molecular. 2007
Clases de Biología Subcelular

325. Xantano

2011-12-29T16:54:00.000-03:00

Enestaocasiónledamoslabienvenidaaunnuevointegrantedeestagranciudad,elXantanooGomaXantana,unpolisacáridopresenteenlaparedcelulardeciertasbacteriasutilizadoconstantementeenlaindustriaalimenticiayfarmacéutica. Químicamentehablando,elXantanoesunacadenadeazúcares(D-glucopiranosiloconenlacebeta1-4)alacualseleañadencadenaslateralesdetrisacáridos(residuosD-manopiranosiloydeácidoD-glucopiranosilurónico). Físicamentetieneunaaparienciadepolvilloblanco,disolviéndosefácilmenteenaguaformandounasolucióndealtaviscosidad.

Seproducedemaneranaturalenlapared(zonadelexopolisacarido)delasbacteriasXanthomonascampestrisytienepropiedadestalescomolaformacióndelíquidosviscosconpequeñascantidades.Noformageles(aunquepuedeteneraparienciapseudoplástica)yescapazdeincorporargasesalasolución.SedisuelvetantoenfríocomoencalientecomotambiénensolucionesdepHneutroyácido.Nopresentapigmentoscomoparacolorearlasmezclasyesresistentealacongelaciónydescongelación.Además,esunpoderosoantioxidantepuestieneunagranafinidadconmetalestalescomoelMagnesio,Sodio,PotasiooCalcio.

Otracaracterísticaimportanteessunulatoxicidad,siendoaprobadacomoaditivoalimenticiosinlímitedecantidadporFoodandDrugAdministration(FDA)deEstadosUnidosen1969.

Esutilizadaampliamenteenlaindustriaalimenticiaparadarletexturasydistintosgradosdesolidesadulcesycaramelos.Ademássuusofarmacéuticosehaampliadodesobremanerapuesfuncionacomounpoderosoagenteemulsionanteparacosméticosyproductosparaelcuidadodelapiel.Enlaagriculturasehaextendidosuusoparaelmejoramientodefungicidas,herbicidaseinsectisidas.

Graciasal Xantano, podemos disfrutar de distintas golosinas, como caramelos,helados y gomitas. De esta forma, es posible utilizar los productosmetabólicos de bacterias comunes para nuestro beneficio, invirtiendola relación bacteria-humana de comensalismo a una mutualismo.

324. Vanilina

2011-12-26T06:13:00.000-03:00

Cosa particular es el gusto de un helado en estas épocas donde el calor bosqueja nuestros paso a lento andar y las ciudades se vuelven cúmulos de cansancio, rojo cansancio. Así mientras acompañado conversaba, rodeaba la cintura de un parque. Ofrecí un helado y unas horas de charla a quien me unía.

Finalmente coindidimos en el más sencillo gusto: un helado de Vainilla.

Hoy no les vengo a contar el encuentro ni el desencuentro de nadie. Sino, la descripción de un sabor casi puro. El sabor a vainilla. Esta nueva habitante, es una molécula orgánica de fórmula molecular C8H8O3 de peso molecular 152,14 g/mol. Además Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. Empleado en industria alimententaria y farmacéutica. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter.

Origen

La vainillina se obtiene tradicionalmente de la vaina de orquídeas tropicales,vainilla planifolia. Ésta, se cultivaba y extraía por los Aztecas mucho antes de la llegada del hombre español, es decir, antes de la llegada de Hernán Cortéz en México

Aplicaciones

La vainillina es uno de los saborizantes más importante que gobiernan áreas como alimentos,bebidas, perfumes y medicamentos . Hay varias especies de la género de vainilla, que crecen en lugares diferentes y por lo tanto producir olores que han ligeras variaciones. El aroma extraído de vainilla de mejor calidad (Bourbon) se utiliza para la preparación de alimentos como helados, pasteles, chocolates y bebían de. Los aromas extraídos de vainilla tahitensis (Pacífico Sur), Vainilla Java (Indonesia) y el pámpano de vainilla (West Indies) se utilizan en el tabaco, jabones, perfumes y medicamentos .Aproximadamente el 50% de la pro la producción mundial de la vainillina sintética se utiliza como productos intermediarios para la síntesis de herbicidas, inhibidores de pumantes o drogas como el PapaSéverine, L-dopa, L-metildopa y agentes antimicrobianos . la vainillina También se utiliza para desodorantes ambientales y ceras para pisos.

Esquema ilustrativo de la hidrólisis enzimática de gluco-vanilina a glucosa y vanilina (Maurya e cols., 2007).

a) Estrutura química de papaverina, (b) estrutura química de L-dopa y (c) estrutura química de L-metildopa.

Síntesis Artificial

Eugenol

Los altos costos en la producción de vainillina estimuló la investigación de rutas alternativas para la producción de vanilina sintética. Y en menos de veinte años después de su aislamiento y caracterización, la molécula vainillina fue sintetizado a partir de Eugenol. Más tarde, la vainillina llegó a ser sintetizados a partir de lignina contenida en el licor negro. En la actualidad, la mayoría de la Vanilina se produce usando precursores derivados del petróleo.Los precursores de la industria petroquímica más utilizado son guayacol y p-cresol Esta ruta es más económica que la ruta que utiliza lignina y genera menos residuos debido a las reacciones son más grandes.

Cabe señalar que la Vanilina sintética y natural serán levemente diferentes, debido a imporesas que le otorgan ciertos aspectos característicos.

Finalmente, cuando beban un helado de Vainilla recuerden lo leído.
!Bienvenida Vainilina!

Referencias:
http://es.wikipedia.org/wiki/Vanilina
http://geomolecularmanuel.blogspot.com/2007/10/vainillina-nuestra-molecula.htm
http://www.foodchem.es/8-vanillin-1.html
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc32_4/02-QS3909.pdf

323. Taumatina

2011-12-26T05:57:00.000-03:00

Después de un almuerzo bien contundente, nunca está de más su buen postre, uno bien dulce. Para aquellos que tienen problemas con el azúcar, también se han creado edulcorantes artificiales que aumentan el dulzor muchísimas veces por sobre el azúcar. Pero ahora nuestro nuevo integrante nos trae sorpresas… se le conoce como Taumatina.

Thaumatococcus daniellii) . Tiene un dulzor 2500 veces más potente que el azúcar de mesa, pero el sabor que deja al probarse queda persistente en la boca por un buen tiempo por lo que lo hace poco atractiva. Su producción por parte de la planta se ve inducida en respuesta al ataque dado por agentes virales, las cuales están involucradas en procesos de resistencia adquirida y respuestas a estrés por parte de la misma

Cabe recalcarles que esta sustancia es una proteína, no un carbohidrato como el azúcar. Esto es sumamente importante, ya que no tiene los mismos efectos que esta. En primer lugar posee muy pocas calorías y además su sabor es muy distinto.

Una característica muy importante es que dadas sus propiedades, actúan también como potenciadores del sabor, como el inosinato de calcio, cuando son empleadas en concentraciones por debajo de su umbral de dulzor, que es 5 x 10-5% (muy poco). El dulzor que entrega tarda algunos segundos en ser percibido pero se va tornando cada vez más intenso. Afortunadamente, dicho sabor no tiene toques extraños como el que tiene la sacarina u otros edulcorantes.

Además de todo lo anteriormente mencionado, la taumatina tiene la propiedad de disminuir el umbral de percepción de otros sabores cuando es usado en bajas concentraciones, como en el caso de la menta, donde disminuye su sabor 10 veces. Esto le da la aplicación de ser usado en chicles, algunas bebidas, y en conjunto con otros saborizantes artificiales.

Así nos despedimos de un nuevo día, luego de quedar atiborrados de tanto dulce.

322. Escualamina

2011-12-26T05:42:00.000-03:00

Odiados, amados, respetados, son máquinas perfectamente evolucionadas para asesinar, desgarrar y acechar, están en la cima de su pirámide alimenticia, estos animales que nos provocan temor tienen en su sangre un importantísimo compuesto descubierto en 1993, capaz de cambiar y curar para siempre enfermedades que no tienen tratamientos convincentes.

Descubierta en 1993, sintetizada en 1995, la escualamina es una sustancia producida en el hígado de los tiburones, especialmente en el del tiburon mielga, probablemente el tiburon mas abundante en el mundo ¿Qué hace tan especial a la escualamina? Ser una sustancia que actúa como antiviral y antibiótico, con un amplio espectro de enfermedades, e incluso se utiliza acotadamente como suplemento alimenticio

Cuando se descubrió este compuesto, se le otorgaron propiedades antibióticas, que una a una fueron siendo corroboradas. Pero un ultimo estudio, de el Centro Médico de la Universidad de Georgetown, en Washington, descubrió que esta sustancia consiguió limitar la progresión de infecciones virales en los animales y en algunos casos logró curarlas.

Además, el estudio mostró que la escualamina podía "inhibir la infección de células sanguíneas por el virus del dengue, así como la infección de células del hígado humano por la hepatitis B y D".
Las pruebas realizadas en los animales mostraron resultados similares en lo que respecta a la fiebre amarilla, la encefalitis equina del este y un tipo de herpes que afecta a los roedores. Incluyendo los distintos tipos de virus respiratorios

También se ha descubierto que la escualamina previene la angiogénesis, que es el crecimiento de nuevos vasos sanguíneos.

¿Por qué es tan importante esto?
Esta cualidad inhibe el crecimiento de los vasos sanguíneos ligados a las células cancerígenas de mayor tamaño, ssabiendo que la radioterapia pierde su efectividad ante estas células, la escualamina se divisa como un compuesto sumamente importante en cuanto a curas de cánceres como el de pulmón o próstata.

Además, este fármaco se prueba como tratamiento para la fibrodisplasia osificante progresiva (o mal del hombre de piedra), rarísima enfermedad en la cual el tejido conectivo se osifica. Como vemos, este compuesto nos presenta variadas opciones de curar enfermedades y tratar males, proveniente de los tiburones, los mayores asesinos del mundo marino.

321. Benzoato de Denatonium

2011-12-26T05:34:00.000-03:00

¿Cuántas veces no nos ha pasado que nuestra madre ha comprado jabón con olor a chocolate y hemos querido comerlo? Probablemente a mas de alguno le ha ocurrido, pero luego (para el más osado) el que ha conseguido tocar el jabón con la lengua, se ha dado cuenta que tiene un sabor muy amargo. Esto se debe a que muchos productos poseen aditivos que impide que los ingiramos por los riesgos que podría tener.

Nuestro nuevo citadino es Benzoato de Denatonium y viene con un gran titulo sobre su frente. Tiene la propiedad de ser la sustancia creada más amarga que se conoce, lo cual lo hace aplicable a muchos productos. Hablemos de sus propiedades químicas.

Benzoato de denatonium es una sal blanca cristalina formada por un catión amonio cuaternario y un anión inerte que es el benzoato. Tiene un punto de fusión cercano a los 165º es inodoro y relativamente estable. Investigaciones recientes demuestran que su amargura es detectable en agua incluso cuando esta en 50 partes por billón, lo que es extremadamente poco. Fue descubierto el 1958 cuando los investigadores estaban analizando las propiedades de una serie de anestésicos locales ya que el anestésico lidocaína tiene una estructura más o menos similar. Se vio que concentraciones tan pequeñas como 10 ppm son intolerables para el ser humano.

Por lo general, los sabores son el mecanismo que nuestro cuerpo utiliza para poder identificar lo que estamos comiendo y así que nuestro sistema nervioso realice en torno a este estimulo, diversas respuestas. El sabor amargo en varias sustancias por lo general es signo de que lo que estamos ingiriendo no es bueno, por lo cual el organismo así lo rechaza.

Cuando se utiliza, se añaden poquísimas cantidades sobre los productos para que se le dé el efecto deseado, por lo que no modifica sus propiedades. Así, usualmente es usado como agente aversivo para poder evitar ingestiones accidentales. Sus aplicaciones son muy variadas, ya que son usados como anticongelantes, agentes limpiadores, desinfectantes, insecticidas, entre otros. Como dato freak, cabe mencionar que se aplicaba en cerdos para que no se mordieran sus colas

Espero que reciban bien a nuestro nuevo invitado, pero ya saben, sin darle lengüetazos

320. Permitrina

2011-12-26T05:22:00.000-03:00

Esta vez saludamos a un integrante bastante popular entre aquellos que tienen perros: es la Permetrina. ¿Qué es? Es una sustancia química bastante peculiar en su estructura, la cual posee la propiedad de ser insecticida y acaricida. Es originario de una planta llamada Chrysanthemum cinerariifolium, pero se obtiene para su uso comercial en forma sintetica.

Hablemos un poco de ella. Forma parte de la familia de los piretroides que son compuestos extraidos de vegetales con acción plaguicida, pero no son tan toxicos como otros derivados de compuestos órganos fosforados, entre otros. Es un liquido entre amarillo y marron, viscoso y parcialmente cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua y combustible y se descompone al arder, produciendo humos toxicos e irritantes, incluyendo acido clorhídrico gaseoso.

Su mecanismo de acción es el de neurotoxicidad. Nuestras neuronas transmiten una señal eléctrica que llega a los órganos efectores y producir un efecto neuromotor. Esto se produce debido a que durante el proceso de la generación del impulso eléctrico entran y salen del axón (prolongación) iones como sodio y potasio. El proceso de depolarizacion de llama a la entrada de sodio al axón y esto genera el comienzo de la formación del impulso, es como si se activase la neurona. Luego ocurre un efecto de repolarizacion, que es a muy grandes rasgos cuando la neurona vuelve a su estado normal, lista para recibir un nuevo impulso. Es aca cuando entra en acción nuestro nuevo compañero. La permetrina actua sobre los canales de sodio, manteniéndolos abiertos, lo que genera una depolarizacion sostenida, lo cual se traduce en que se esta generando un potencial de acción continuo, ocasionando un efecto neurotóxico potente de paralisis. El mecanismo es contrario al de nuestro compañero 29 tetrodotoxina, el cual bloquea dichos canales.

Es de mucha relevancia mencionarles que este piretroide no surte efecto sobre las neuronas de organismos como aves y mamíferos por lo cual es de poca toxicidad, aunque puede generar hipersensibilidad.

Hoy en dia se utiliza efectivamente como acaricida para matar garrapatas y piojos en animales e incluso es utilizado en humanos.

Y asi termina un nuevo dia en nuestra ciudad, ya atestada de tremendos personajes. Esperamos hayan disfrutado de la entrada de hoy.

319. Azida de Plomo

2011-12-26T05:16:00.000-03:00

Ya estamos terminando el año y se acerca un nuevo año, que trae consigo fiestas, fuegos artificiales entre otros eventos. Es acá donde aparece nuestro protagonista de hoy: Azida de plomo. ¿Porque lo cito así? Porque nuestro nuevo compañero es usado como detonador de explosivos, utilizado para diversos fines.

La azida de plomo es un compuesto inorgánico que se presenta como un sólido cristalino blanco o bien en forma de espículas incoloras. Muchos compuestos de la familia de las azidas son explosivos primarios. Como podrán figurarse, no es un compuesto que pudiese ser inocuo en nuestro organismo, de hecho tiene efectos fatales. Esto es comprensible si pensamos que estamos incorporando un elemento (plomo) al cuerpo, que es un metal pesado que se bioacumula en el organismo teniendo consecuencias graves para el metabolismo. Asimismo las estructuras nitrogenadas.

Se sintetiza a partir de azida de sodio y nitrato de plomo los cuales al mezclarse crean un precipitado muy inestable, por lo que en sus procedimientos de preparación se agrega dextrina, un polímero de carbohidratos, para poder estabilizar al producto. En este estado, el precipitado no está completamente seco, por lo cual es menos explosivo y es optimo para almacenarse. Cuando Azida de plomo reacciona con otros metales como cobre, zinc, cadmio o otras aleaciones que los contengan, pueden generarse nuevas azidas. Por ejemplo, la azida de cobre es incluso mucho más explosiva y requiere de más precauciones en su uso.

En relación a sus efectos nocivos en el organismo, es un utensilio de temer. Por lo general su daño depende del grado de la exposición. Puede causar irritación a la piel, pérdida de memoria, poco apetito, cólicos, calambres musculares, entre otros dolores agudos. Pero tiene peores efectos crónicos. Si bien no se ha identificado a azida de plomo como un teratogeno (formación de tumores) se determino que compuestos con plomo pueden causar daños reproductivos como perdida de la fertilidad e interferencias con los ciclos ováricos; además de aumentar el riesgo de presión arterial, daño renal, daño a los glóbulos rojos, entre otros.

Debemos tener claro quiénes son nuestros enemigos, para no meternos con ellos. Éste, es uno de ellos. Esperamos le haya gustado esta entrada.

318. Glucosa

2011-12-26T05:05:00.002-03:00

En este dia especial la ciudad atomica le desea una muy feliz navidad a usted y su familia, y en conmemoración a este dia ha llegado un regalo, una molécula especial, la Glucosa.

Esta molécula es conocida como "azúcar" por su sabor dulce,el término "glucosa" procede del idioma griego (gleûkos; "mosto", "vino dulce"),su formula molecular es C6H12O6 y es un monosacarido al igua que la fructosa y la galactosa pero se diferencia de ellas por su posicion relativa de sus grupos -OH llamada hidroxilo (en la dirección, hacia la derecha o la izquierda) y C=O llamada carbonilo.

La glucosa es la principal fuente de energia inmediata que dispone nuestro cuerpo al ingerir alimentos y se obtienen 3,75 kilocalorias por gramo de glucosa en condiciones estandar.

Asi como algunas moléculas, la glucosa posee dos isómeros ópticos (enantiómeros): L-Glucosa y la D-Glucosa siendo la ultima la mas abundante en la naturaleza y es comunmente conocida como "Dextrosa" es decir, glucosa dexrotaoria o que gira hacia la derecha.

Además, la glucosa se encuentra permanentemente en un equilibrio entre su forma lineal y su forma cíclica, esto ocurre gracias al ataque nucleofílico del grupo -OH al extremo de la cadena al carbonilo (grupo C=O ) del otro extremo.Estas ciclaciones tienen como producto furanos (ciclos de 4 carbonos) y piranos (ciclos de 6 carbonos) que pasan a llamarse como D-glucofuranosa y D-glucopiranosa y a su vez pueden diferenciarse segun que tipo de anómeros son, alfa o beta y depende si el ataque del grupo -oH al momento de ciclarse la glucosa fue por arriba del plano del carbonilo o por debajo.

La forma industrial de obtener glucosa es a partir de la hidrólisis enzimatica del almidón en los cereales, comunmente el trigo y el maiz. Por otro lado la biosintesis de la glucosa se presenta en la fotosintesis de las plantas que a partir de CO2, agua y la luz del sol son capaces de fabricar glucosa para luego ser convertida en productos como la celulosa.

En los seres vivos heterótrofos (animales) la glucosa debe ser obtenida de otras fuentes ya que no son capaces de sintetizarlas por ellos mismos, es por esta razon que su consumo es importante para tener un desarrollo optimo porque es una de las principales fuentes de energia de todo organismo. Este puede ser obtenido a partir de disacaridos como la lactosa, maltosa y la sacarosa o por interconversion gracias a la accion de algunas enzimas de fructosa a glucosa o de galactosa a glucosa. Sin embargo, la celulosa siendo una larga cadena de glucosas (polisacarido) los animales no son capaces de degradarla a glucosa.

La enfermedad comunmente asociada a los niveles de glucosa en la sangre es la diabetes. Existen distintas clasificaciones segun algunos organismos, el de la OMS son:

1.- Diabetes tipo 1: Esta diabete es la conocida como la insulino dependiente y esta caracterizada por la accion autoinmune, es decir, existe un deficit de insulina debido a que el propio organismo destruye las celulas beta de los Islotes de Langerhans del páncreas. Se presenta en jóvenes y en adultos también pero con menos frecuencia, no se observa producción de insulina y afecta a cerca de 4,9
millones de personas en todo el mundo.

2.- Diabetes tipo 2: Esta diabetes si presenta insulina pero puede no ser suficiente o se ve imposibilitado su efecto y la glucosa no esta bien distribuida en el cuerpo, este tipo diabetes esta directamente relacionado con lo que se llama "resistencia a la insulina", que es un paso previo a la diabetes tipo 2, esto se debe a que el receptor de la insulina que facilita la entrada de la glucosa a la celulas esta dañado. Se observa generalmente en adultos y se asocia a la obesidad, los resistentes a la insulina que bajan de peso y son rigurosos en el tratamiento suelen revertir esta situacion antes de llegar a una diabetes en cambio la diabetes no es reversible.

3.- Diabetes Gestacional: Es una diabetes que presenta 1 de cada diez mujeres embarazadas, ocurre con baja frecuencia despues del parto y se asocia a trastornos de la madre y fallecimiento del feto.El embarazo es un cambio en el metabolismo del organismo, puesto que el feto utiliza la energía de la madre para alimentarse, oxígeno entre otros lo que conlleva a tener disminuida la insulina, provocando esta enfermedad.

Es por eso siempre hacer un chequeo de nuestra curva de insulina cada año y tener conciencia de nuestro cuerpo, prevenir y cuidarse. Coman dulces con precaución, las fiestas son momentos de compartir, disfrutenlos, pero si su consumo es permanente puede traer problemas a la salud!

Espero que hayan tenido una hermosa navidad junto a sus seres queridos, el año ya nos deja pero aun quedan moléculas y sorpresas en LCA.

Hasta la próxima!.

317. Biotina

2011-12-26T04:56:00.000-03:00

Mecanismo: Extraído del Libro Principios de Bioquímica. Lehninger. Quinta Edición

Fiel a encontrar moléculas mientras estudio, llegué a una muy distribuída y curiosa para un aprendíz de Bioquímica. Hablo de la Vitamina B7, también conodida como Biotina.

Descubrimiento

En el año 1916, Bateman observa transtorno en ratas que eran alimentadas con clara de huevo cruda. Luego, en 1936,, Kogl y Tonnis, aislaron la biotina de la yema del huevo. Finalmente, se catecterizó que la causante de estos trastornos era nuestra ya habitante de Ciudad Atómica, laavidina, que posee la propiedad de privarnos de la tan necesaria Biotina. Se sintetizó por primera vez en Estados Unidos el año 1943.

Esta molécula posee una Masa Molecular de 244,32 g/mol. Además Está compuesta de un anillo similar a la urea fusionado con un anillo tetrahidrotiofeno. Un ácido valérico sustituto se une a uno de los átomos de carbono del anillo tetrahidrotiofeno.

¿Por qué es Necesaria para nuestro Organismo?

La Importancia de la Biotina es su rol como cofactor en diversas enzimas relacionadas en nuestro metabolismo, como lo son:

Piruvato carboxilasa (Gluconeogénesis, producción de Glucosa)
Acetil-CoA carboxilasa alfa y beta (Biosíntesis de Ácidos Grasos y su oxidación)
Propionil-CoA carboxilasa ()
Metilcrotonil-CoA carboxilasa
Geranoil-CoA carboxilasa
Urea carboxilasa
Oxaloacetato decarboxilasa.
Metilmalonil-CoA decarboxilasa.
Glutaconil-CoA decarboxilasa.
Metilmalonil-CoA carboxitransferasa.

En general, esta Vitamina posee la capacidad de transportar CO2.Participa en numerosas reacciones de Carboxilación y Descarboxilación. El mecanismo de una de estas enzimas lo adjuntamos al final del artículo.

Finalmente, enumeramos algunos efectos que produce a nivel del organismo:

Metabolismo de grasas, proteínas e hidratos de carbono
Ayuda a utilizar el ácido pentatónica y ácido fólico
Participa en la producción de Energía
Ayuda en salud de uñas, piel y cabello.
Beneficiosa para células nerviosas
Participa en salud de músculos
Creación Hemoglobina
Controlar niveles de azúcar en la sangre

Referencias
http://www.zonadiet.com/nutricion/biotina.htm
http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/natural/313.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Biotina
http://en.wikipedia.org/wiki/Biotin
http://www.botanical-online.com/medicinalesbiotina.htm
Principios de Bioquímica. Lehninger. Quinta Edición

316. Alcanfor

2011-12-26T04:46:00.000-03:00

El alcanfor es una molecula que presenta una estructura semicristalina, de formula molecular C10H16O es un terpeno de caracter quiral cuyo nombre proviene del vocablo árabe al-Kafur que significa Gris de Barus, por el lugar desde el cual se comercializaba en la antiguedad. Fue sintetizado artificialmente en 1903 por Komppa y luego industrializado en 1907 en Finlandia siendo la primera molécula en tener una sintesis totalmente industrial.

La síntesis de este compuesto se realiza desde el alfa-pineno el que se extrae de diversas coniferas, como son los pinos. Frente a una catalisis ácida la molécula se reordena (cambian de posición sus enlaces sin modificar el número de átomos) formando el alcanfor por medio de la reacción de Wagner-Meerwein

Entre los usos del Alcanfor están el ser plastificante del nitrato de celulosa, repelente de polillas, antimicrobiano, usos en pirotecnica, como balsamo, sustancia anticomezón y como un anestesico leve. También es saborizante de algunos alimentos en Asia y Europa, como repelente de perros y gatos: Una molécula definitivamente versatil y ampliamente usada por el mundo.

A altas cantidades (50-500 mg/kg) resulta ser venenoso y hepatotoxico, por lo que su uso en terminos médicos esta recomendado solo para aplicacions tópicas (sobre la piel); Pero muchas otras propiedades le tienen atribuidas al alcanfor, entre ellas:

- Alivia los dolores abdominales

- Popularmente se utiliza para prevenir enfermedades como la varicela, la conjuntivitis y el famoso “mal de ojo”

- Mejora la circulación de la sangre

- Alivia problemas respiratorios. El aceite de alcanfor diluido en agua caliente desprende un vapor muy beneficioso para las afecciones del sistema respiratorio

- Alivia problemas reumáticos

- Alivia la tos. Las sustancias del alcanfor en contacto con el agua forman una capa protectora sobre la mucosa de las vías aéreas altas que reduce la irritación y previene la tos

- El té de alcanfor puede favorecer la eliminación de las secreciones de las vías respiratorias altas

Con esto sumamos un nuevo habitante a la ciudad, la ciudad atómica.

315. Carboximetilcelulosa (CMC)

2011-12-26T04:08:00.002-03:00

En las redes sociales anda el misterio de La composición de los "Cheetos" a partir del video que ven arriba. Este vídeo nos muestra como los Cheetos son parcialmente combustibles. Y se culpa de su composición a la acetona y la carboximetilcelulosa. Esto es una absoluta mentira. Hoy conoceremos la verdad sobre la Carboximetilcelulosa, sus propiedades y el usos, para que no nos engañen como en este vídeo.

La carboximetilcelulosa (CMC) es un espesante de alta viscosidad, no toxico e hipoalergenico con uso en alimentos, industria y farmacos. La CMC se obtiene de celulosa y corresponde a una glucopiranosa condensada, por lo que es un polímero. Como espesante que es, la CMC se emplea para espesar, estabilizar y gelificar disoluciones acuosas. Es decir, se utiliza en productos más o menos líquidos para que sean más espesos y estables, ya que la CMC tiene la capacidad de retener agua.

Frecuentemente el CMC se encuentra como sal de sodio y se produce por una condensación catalizada por ácido clorhídrico desde la celulosa. La potencia de sus propiedades dependerán del grado de sustitución y ramificación del polímero en el sistema condensado. Químicamente es usado como una resina de intercambio iónico donde se usa especialmente para la purificación de proteínas.

Los usos de esta molécula son muchos, pero en ningún caso es ser la estructura combustible de los snacks. Se usa como aditivo de alimentos como el helado, las sopas y las cremas para aumentar su estabilidad y mantener su consistencia. También es aditivo en el cemento, donde absorbe el agua y da estructura; un muy importante agente coloidal en los detergentes donde estabiliza las micelas que extraen el aceite; entrega brillo a las superficies de maderas tratadas con este, sellándolas; Es un producto aspersor en los insecticidas agrícolas; Antideformante de telas y parte de la pasta de dientes, entre otras aplicaciones.

Bibliografia:
- Real Decreto 1465/2009, de 18 de septiembre, por el que se establecen las normas de identidad y pureza de los colorantes utilizados en los productos alimenticios.
- Real Decreto 1466/2009, de 18 de septiembre, por el que se establecen las normas de identidad y pureza de los aditivos alimentarios distintos de los colorantes y edulcorantes utilizados en los productos alimenticios.
- Reglamento (CE) Nº 1333/2008 sobre aditivos alimentarios.
- Sasaki, Y., Kawaguchi, S., Kamaya, A., Ohshita, M., Kabasawa, K., Iwama, K. et al. (2002). The comet assay with 8 mouse organs: results with 39 currently used food additives. Mutant Research, 519,103‑119.
- Tanaka, T. (2006). Reproductive and neurobehavioural toxicity study of tartrazine administered to mice in the diet. Food Chemical Toxicology, 44(2), 179-187.

- http://www.quiminet.com/articulos/las-diversas-aplicaciones-de-la-carboximetilcelulosa-cmc-16089.htm

314. Lactosa

2011-12-26T02:47:00.001-03:00

La lactosa es el azúcar de la leche. Corresponde molecularmente a un disacárido proveniente de la unión de glucosa (2) y galactasa (1) (más precisamente de las beta-piranosa (ciclo de seis) de cada monosacarido). La unión ocurre entre los átomos 1-4 de cada azúcar por medio de una condensación (eliminación de agua) conocida como enlace glicosidico. Tiene por formula molecular C12H22O11 · H2O. Su peso molecular es de 360,32 g/mol.

Esta molécula se encuentra presente en la mayoría de los lácteos, siendo entre el 2 al 8 % de la masa de la leche. Su nombre proviene del latin lactir, nombre que recibía la leche. Fue descubierta en 1619 por el italiano Fabriccio Bartoletti e identificada como azúcar por Carl Wilhelm Scheele en1780. la purificación de la lactosa se realiza con ayuda de etanol, obteniéndose un 65% de rendimiento al precipitar el azúcar.

Los usos de la lactosa son en la industria alimentaria como aditivo en ciertos alimentos procesados y también en medicamentos, como excipiente, donde por su bajo costo se utiliza para mejorar la compresibilidad de los comprimidos.

Una patología altamente importante en latinoamerica es la Intolerancia a la Lactosa. Esto se debe a una deficiencia metabólica que ocurre al disminuir en el organismo la cantidad de enzima lactasa, especifica para romper la lactosa. Hay una especial prevalencia según la región de nacimiento, donde latinos, árabes, africanos del centro y muy especialmente los Tailandeses sufren de esta patología asociada a la edad.

Los principales síntomas de la Intolerancia a la lactosa son cólicos abdominales, flatulencias, perdida de peso, diarrea, erupciones cutáneas. La no-metabolización de la lactosa aumenta el hidrogeno molecular en el organismo, el que se usa como indicador para diagnostico.

Bibliografia:
Linko, P (1982), "Lactose and Lactitol", in Birch, G.G. & Parker, K.J, Nutritive Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, pp. 109–132
Ranken, M. D.; R. C. Kill (1997), Food industries manual, Springer, p. 125
Cooper, Lenna F.; Edith M Barber, Helen S Mitchell (1947), Nutrition in Health and Disease (10th ed.), J.B. Lipincott, p. 414

313. Testosterona

2011-12-26T02:11:00.002-03:00

La testosterona es un esteroide del grupo androgeno, con efectos anabolicos y virilizante que se sintetiza naturalmente en la mayoria de los vertebrados y que cumple caracteristicas fundamentales en la generación del genero masculino. Tiene un especial papel en el desarrollo de tejidos musculares, el desarrollo de caracteres sexuales masculinos (incremento de la masa muscular y la prevención de la osteoporosis.

Por su importancia tanto biologica como social ha sido una molécula ampliamente estudiada, de la cual las mujeres son más sensibles que los hombres, pero que ellos producen 10 veces más cantidad. El equivalente en los peces es el 11-cetotestosterona y en los insectos es la ecdisona. La formula C19H28O2. Su peso molecular es 289,42 gramos por mol.

El desarrollo de caracteres masculinos en los que la testosterona esta involucrado son olor corporal como los adultos, Incremento aceitoso en la piel y pelo, acné, vello axilar, maduración osea acelerada, incremento del libido y frecuencia de erecciones o crecimiento clitoral, Vello púbico se extiende hacia los muslos y para arriba hacia el ombligo, patilla, barba y bigote, vello pectoral, La grasa subcutánea disminuye, Incremento de la fuerza y masa muscular, Profundización de la voz,Crecimiento de la mandibula, cejas, barbilla, nariz, y remodelación de los contornos de los huesos faciales, los hombros se vuelven más amplios y la caja torácica se expande, entre otros.

Entre hechos interesantes de la relación social de la testosterona está que la perdida de estatus o dominancia en los hombres puede resultar en la disminución en los niveles de testosterona. También enamorarse disminuye los niveles de testosterona en los hombres mientras que incrementa los niveles de las mujeres. Se especula que estos cambios en los niveles de testosterona resulten en la reducción temporal de las diferencias de comportamiento entre ambos sexos.

La sintesis de la testosterona proviene desde el colesterol, que pasa a ciclopentaperhidrofenantreno (un derivado del colesterol). A esta molécula se le presenta un doble enlace entre los carbonos 4 y 5, un oxígeno en C3 y un grupo -OH en C12. Naturalmente la biosintesis se muestra en la figura siguiente. Esta molécula se sintetiza en las células de Leydig en los testiculos, en los ovarios de las mujeres y en ambos sexos se producen pequeñas cantidades en las glandulas suprarenales.

Los usos medicos de la testosterona pasan por el tratamiento del hipogonadismo, la infertilidad, la falta de libido, la disfunción erectil, el aumento del crecimiento. Inclusive a fines de 1940 se comercializaba como un medicamente antienvejecimiento. Actualmente se reconoce como un buen remedio para la falta de libido en la post-menopausia femenina. Por el ambito del deporte es conocido su uso de dopaje de diversos metodos, el cual ha sido fuertemente regulado en EEUU y ha tenido polemicos episodio en las Olimpiadas de Seul 1988.

312. Paclitaxel

2011-12-26T01:08:00.002-03:00

La molecula de la que vamos a hablar tiene un nombre muy extenso y una aún más extensa e importante aplicación. Estamos hablando de (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-Diacetoxi-15-{[(2R,3S)-3- (benzoilamino)-2-hidroxi-3- fenillpropanoil]oxi}-1,9- dihidroxi-10,14,17,17-tetrametil -11-oxo-6-oxatetraciclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~] heptadec-13-en-2-il rel-benzoato. ¿Muy extraño? También se llama Paclitaxel y aún más conocido por su nombre comercial Taxol®.

Este medicamento es un anticancerigeno que fue descubierto en un programa de los Estado Unidos conocido como el "Programa de Rastreo de Plantas" Donde se revisaron los compuestos activos de más de 30.000 plantas con fines médicos. En la planta llamada Tejo del Pacifico, a cargo del Instituto de Investigación Triangulo (RTI) fueron encontradas sus propiedades antitumorales en 1968. Su uso como anticancerigeno se ha expandido para aplicarlo en Cancer de mama, ovario, pulmón y el peligroso sarcoma de kaposi. Tiene por formula molécular C₄₇H₅₁N O₁₄

Cuando se hizó el descubrimiento de la molécula, al publicarse también se advirtio que un Tejo de 13 metros de altura y con 200 años de edad solo proporcionaría medio gramo de paclitaxel. Es aquí donde comienza la carrera por el descubrimiento de una síntesis para este compuesto. El grupo de Holton (Universidad Estatal de Florida) perfeccionó un método para convertir en paclitaxel desde un compuesto relacionado que se encuentra en varias especies no amenazadas d y que podía ser cosechado sin destruir el árbol.

La estructura de este compuesto es compleja. Es un tetraciclo con 17 centros quirales (carbonos unidos a cuatro sustituyentes distintos) el cual tiene una cola con una amina secundaria. Este compuesto, para fines de sintesis el tetraciclo llamado bacatina III se ha clasificado en los ciclos A (ciclohexeno) B (ciclooctano) C (ciclohexano) y D (oxateno). Para lograr un primer método síntetico completamente satisfactorio se demoraron más de 20 años en lograrlo, usando estrategias retrosinteticas y siendo estudiando en diversas partes del mundo. En 1994 el laboratorio de Holton, en la Universidad Estatal de Florida encontró un método conocido como el "Metodo de sintesis del Paclitaxel de Holton". Existen otros método como el de Nicolau, Danishefsky, Wender, Kunajma, Mukaiyana y el más reciente el 2006 de Takahashi.

Esta molécula funciona inhibiendo el ensamblamiento de los microtubulos celulares en la replicación celular, manteniendo el ciclo celular suspendido como la colchicina, impidiendo la replicación celular. En 1993 con el nombre de Taxol® las ventas anuales llegaron en el año 2.000 a 1600 millones de dolares.

Bibliografia:
Heldman A, Cheng L, Jenkins G, Heller P, Kim D, Ware M, Nater C, Hruban R, Rezai B, Abella B, Bunge K, Kinsella J, Sollott S, Lakatta E, Brinker J, Hunter W, Froehlich J (2001). «Paclitaxel stent coating inhibits neointimal hyperplasia at 4 weeks in a porcine model of coronary restenosis.». Circulation 103 (18): pp. 2289-95.
Wall ME, Wani MC (1995). "Camptothecin and taxol: discovery to clinic—thirteenth Bruce F. Cain Memorial Award Lecture". Cancer Res. 55 (4): 753–60
Ganguly A, Yang H, Cabral F, Paclitaxel-dependent cell lines reveal a novel drug activity.Mol Cancer Ther. 2010 Nov;9(11):2914-23. Epub 2010 Oct 26.
Engels B, Dahm P, Jennewein S (2008). "Metabolic engineering of taxadiene biosynthesis in yeast as a ﬁrst step towards Taxol(Paclitaxel) production". Metab Eng 10 (3–4): 201–6.
Enantioselective Total Synthesis of Taxol Koichiro Morihira, Ryoma Hara, Shigeru Kawahara, Toshiyuki Nishimori, Nobuhito Nakamura, Hiroyuki Kusama, and Isao Kuwajima
New Method for the Synthesis of Baccatin III Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Hiroki Sakoh, Masatoshi Hasegawa, Yu-ichirou Tani, and Teruaki Mukaiyama 1-2 1998 Chemistry Letters
Paclitaxel from Primary Taxanes: A Perspective on Creative Invention in Organozirconium Chemistry Bruce Ganem and Roland R. Franke J. Org. Chem.; 2007; 72(11) pp 3981 - 3987; (Perspective)
Isoprenoid Pathway Optimization for Taxol Science 330, 70 (2010); Parayil Kumaran Ajikumar, et al. Precursor Overproduction in Escherichia coli

311. Alizarina

2011-12-26T00:20:00.000-03:00

La Alizarina, también llamada 1,2 - dihidroxiantraquinona es una molécula conocida como colorante desde la Antiguedad. Fue utilizada por el Rey Tut, CarloMagno, los Vikingos y particularmente conocido este color por la vestimenta de los soldados ingleses, o casacas rojas, los que vestina con telas teñidas por este pigmento. Este pigmento se obtiene de la planta rubia y tiene formula molécular C14H8O4.

Entre sus particularidades destaca el hecho de haber sido el primer pigmento natural en haber sido sintetizado, en 1869. La sintesis de la molécula del "rojo turquía" es uno de los 10 isomeros de la dihidroxiantraquinona y es soluble en hexano y cloroformo. Está molécula se estructura en cristales rojos-violeta y tiene la peculiar capacidad de cambiar de color según el pH de la solución.

Este colorante es también importante en el desarrollo primitivo de la cromatógrafia, donde logro ser aislado. Es usado en la actualidad en ensayos de colorimetria, específicamente, para detectar calcio. La vinculación de la molécula con el sistema forma una sal y no un quelato (o compuesto de coordinación) como se hubiese esperado. Esto se debe a los tipos de enlaces involucrados y el origen de los electrones que provienen principalmente de nuestra Alizarina.

Una peculiar molécula, con mucha historia. Esto es, La Ciudad Atómica.

Bibliografia:

- Carson F, Histotechnology: A Self-Instructional Text, 1990, pp 226-227, ASCP, Ill

- Fredenburgh, JL, Grizzle, WE, Safety and Compliance In the Histology Laboratory: Biohazards to Toxic Chemicals, NSH 1993, Workshop

http://www.ihcworld.com/_protocols/special_stains/alizarin_red_s.htm

310. Jasmona

2011-12-25T16:43:00.000-03:00

La Cis-3-methil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona o también llamada Jasmona es la esencia natural del Jazmín. Se extrae por medio de fase acuosa de la flor obteniendo un perfume con su suave fragancia. Esta molécula tiene formula C11H16O.

Presenta en su estructura dos dobles enlaces, uno de ellos en un ciclo de cinco carbonos que está conjugado con una grupo ceto (la =O). El otro doble enlace esta en la cadena de la posición 2, la cual puede presentar isomerismo, es decir, puede encontrarse de las dos formas. La forma más estable termodinámicamente (energéticamente) es la forma cis, la que se aprecia en la figura con el número I. Cerca del 90% de la Jasmona Natural es Cis.

Físicamente presenta un color amarillento y tiene un aroma muy particular, que se describe como floral, frutal y picante. Otras flores además del jazmin que producen jazmona son la bergamota y la menta. Esta sustancia presenta propiedades insecticidas, la cual es su principal uso para estos vegetales.

El hombre por su parte lo ha utilizado desde su descubrimiento para la industria cosmética haciendo en Arabia perfumes y unguentos en los siglos VIII a X. Luego fue llevada a Europa Central, especialmente a Francia, donde se cultiva hasta la actualidad en los campos de Grasse, que quedan impregnados del aroma entre los meses de Septiembre y Octubre, periodo que florece. La extracción de estas flores se hace de noche para mantener la estabilidad de la Jazmona, que es una molécula volátil y escapa con los primeros rayos de sol.

Su uso esta en cosméticos y se considera que es un estimulante e la afectividad y la empatia. Finalmente, esta molécula funciona como remedio casero: Cura dolores de cabeza, contracciones musculares e incluso dolores menstruales ya que es un vasodilatador de los tejidos donde se unta.

Bibliografia:
L. Ruzicka, M. Pfeiffer (1933). "Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons".Helvetica Chimica Acta 16: 1208–1214.
http://www.pnas.org/content/97/16/9329.abstract

309. Ácido Formico

2011-12-25T01:23:00.000-03:00

¿Cual es el ácido orgánico más simple? Una molécula que tenga un átomo de carbono y un grupo ácido carboxilico. Pero, ¡El ácido carboxilico trae un carbono en su estructura! Entonces lo más simple resultará al colocarle hidrogeno. Esto es el ácido formico, la molécula de hoy.

El ácido formico se sintetiza a partir de monoxido de carbono, el cual luego de una reacción de reducción queda como ácido formico. Es también el principal subproducto de la oxidación en fase líquida de diversos hidrocarburos para formar ácido acético. La recuperación del ácido fórmico de estos productos es complicada porque esterifica cualquier alcohol presente, más rápidamente que el ácido acético. Aproximadamente la tercera parte de la producción mundial de Ácido formico está basada en la obtención de formiato de metilo a partir de formamida

El ácido formico es un ácido incoloro con un pKa (ácidez) de 3,75, lo que se interpreta como un ácido bastante fuerte para ser una molécula orgánica. Por este motivo es una molécula altamente irritante. En contacto con piel y ojos genera quemaduras cutaneas graves. Inhalarla es igual de grave. Además, es soluble en agua, alcohol y eter lo que lo hace una sustancia muy facil de transportar sus efectos.

Sobre sus efectos hay mucho que comentar. Hace pocos días se publico que esta molécula es responsable de la lluvia ácida en los bosques boreales, ya que producen más de 100 toneladas de ácido formico al año. Este descubrimiento nos acerca un paso más a la comprensión del ciclo biogeoquímico de está simple pero versátil molécula. Recordemos que este 2011 es también el año internacional de los bosques.

Pero el ácido formico fue descubierto por su presencia natural y está en una de las criaturas más abundantes de la tierra: Las hormigas. La mayoría de las hormigas no poseen aguijón o este no es funcional. La defensa mas utilizada es la mordedura y el lanzamiento de chorros de ácido fórmico. En Brasil la Tribu Maué tiene la tradición, como prueba de madurez, de hacer que los chicos sean mordidos por cientos de feroces hormigas rojas hasta que no demuestren ninguna emoción, momento en que se les considera adultos y ganan el merito de poder casarse. Se ha calculado que las hormigas rojas liberan al ambiente unas 1000 tonaladas de ácido formico en la Selva del Amazonas cada año, siendo también importantes en la contribución de la lluvia ácida en zonas no urbanizadas.

Sus usos están en homeopatía: se ingiere una dilución de dicho ácido, para provocar irritaciones en la piel sobre articulaciones dolorosas... o, para aliviar irritaciones cutáneas insidiosas, normalmente, de origen idiopático. Por otro lado, se investiga su uso en celdas de combustible e inclusive existen culturas que se alimentan de hormigas, dado su sabor agrio que entrega el ácido fórmico. El nombre ácido fórmico proviene de la palabra latina formicam, que significa hormiga. Se usa en curtido de pieles y es el ingrediente activo de soluciones para eliminar el sarro de las teteras.

308. Kinesina

2011-12-19T06:15:00.000-03:00

Hace algunos años, cuando era un pequeño mechón de la carrera de Bioquímica, vi un video que me sorprendio. Éste revalidó mi vocación científica y me maravilló. Aún recuerdo cuanto asombro me envolvió.Ahora les traigo ese video y en particular, una proteína llamada Kinesina que espero les sorprenda. Esto por su capacidad de “caminar”.

¿Se dan cuenta de lo qué hablo? Es una maravilla tanto la arquitectura celular como su funcionamiento. Por esto somos científicos, porque aún nos sorprendemos.

Para entrar en materia, debemos decir que la Kinesina es una Proteína presente en todos los organismos eucarientes. Que como veremos más adelante, su función principal es de transporte celular.

Esta proteína posee una estructura característica:

Como se observa en la imágen anterior, posee:

CABEZA: une ATP y posee actividad motora.
CUELLO: Hélice a.
TALLO: largo, central
COLA: dominios globulares que llevan la carga
Además poseen cadenas livianas que poseen actividad reguladora.

¿Cómo es que “caminan”?

Para ser honesto uno al ver el video no le sorprende sólo la presencia de este “Pitufo que camina” (así le solíamos decir), sino que lo que realmente emociona es el modo en que promueve un dominio y luego otro, creando el movimiento.

Ahora, luego de conocer la estructura genetal de estas moléculas, haremos una aproximación sobre su funcionamiento.

Este movimiento se basa en la acción de los motores que poseen capacidad ATPasa, capacidad de hidrolisar ATP. La entrada de ATP (y salida de ADP) a una de las cabezas promueve el anclaje fuerte de la cabeza al microtúbulo y provoca un cambio conformacional que tira del cuello de la otra cabeza hacia delante, generando movimiento. A continuación se adjunta una imagen muy sencilla y exlicativa de este mecanismo.

¿Dónde se encuentran y qué funciones cumplen?

Estas proteínas se encuentran ancladas a los cargos que transportarán o a microtúbulos, que son el esqueleto de la célula.

Ahora situémonos en el contexto de la célula.
La célula es una red de Microtúbulos, filamente intermedios y filamentos de actina y es en este espacio, donde la célula debe transportar organelos, vesículas, endosomas, etc. Es decir, cualquier conglomerado celular que se requiera transportar, debe hacerse mediante motores celulares, entre ellos, las kinesinas. Estas en particular, actúan siempre sobre microtúbulos, que son las mayores estructuras del citoesqueleto.

Además cabe resaltar que las Kinesinas actúan desde el polo (-) al (+) de los microtúbulos, lo que se denomina: Sentido Anterógrado. Por otro lado, la Kinesina es un transportador que lo podríamos calificar como “lento, pero seguro”, esto, porque son extensos (los microtúbulos) y es preciso no fallar en el traslado.

Familias y diferentes Kinesinas

Existen diferentes familias de kinesinas y dentro de ellas, diferentes kinesinas que difieren en ciertas estructuras, pero poseen la base común antes estudiada. A continuación se mostrarán a modo de ejemplo algunas.

Espero que hayan sentido curiosidad. Esa es la clave. Nos vemos pronto

Referencias:
Alberts(2004).Biología molecular de la célula. Barcelona: Omega.
http://en.wikipedia.org/wiki/Kinesin
http://www.solociencia.com/biologia/10040902.htm
http://www.ciencia-explicada.com/2009/08/kinesina-la-proteina-que-literalmente.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Kinesina
Y sobre todo, clases de citoesqueleto del curso Biología subcelular.

307. Trimetilamina

2011-11-26T18:34:00.001-03:00

“Pero, ¿qué veo aquí? ¿Un hombre o un pez? ¿Vivo o muerto? Es un pez, huele a pescado; echa un olor rancio…” –William Shakespeare, “La tempestad”.

La nueva molécula, que viene a formar parte de nuestra ciudad es la Trimetilamina (TMA). Shakespeare, describió una de sus principales características muy bien, en su libro “La Tempestad” y hoy aprenderemos más de ella y de sus propiedades químicas.La TMA es una molécula orgánica, corresponde a una amina terciaria, ya que es un átomo de nitrógeno que es trisustituído por grupos metilo, su formula general es N(CH3)3 (Figura 1). La TMA es polar, inflamable e higroscópica (captura moléculas de agua). Su peso molecular es de 59,11 [g/mol], su punto de fusión es -117,8° C y su punto de ebullición es de 2,87° C; debido a esto la TMA se encuentra a temperatura ambiente en estado gaseoso incoloro y de olor penetrante.

(A) (B)

Figura 1: A) Estructura tridimensional de la TMA y B) Estructura de Lewis de la TMA.

La TMA, se prepara haciendo reaccionar el amoniaco y el metanol, con ayuda de un catalizador:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

O bien, haciendo reaccionar el cloruro de amonio y p-formaldehído:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

La TMA, también se emplea en la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente básicas, y como agentes emparejadores del teñido. El pescado deteriorado, desprende un olor característico, que es causado por la TMA. Esta amina es producto del metabolismo bacteriano del oxido de trimetilamina (OTMA), que está presente en grandes cantidades en el organismo de los peces marinos. El OTMA, participa en los mecanismos de osmoregulación, evitando la deshidratación del pez en un medio salino como lo es el mar, ya que baja el punto de congelación de los líquidos corporales. Durante el proceso de descomposición. La TMA se desdobla en dimetilamina (DMA) y formaldehido, y aparecen aminas volátiles que impregnan el ambiente de un olor desagradable.

También es usada para contrarrestar los efectos de la urea en las proteínas del sistema enzimático.La trimetilaminuria, es una enfermedad rara que afecta a una de cada 200.000 personas, su principal síntoma es que los enfermos que la padecen desprenden un fuerte olor a pescado podrido, fenómeno que se acentúa cuando transpiran o ingieren alimentos ricos en colina. Esta enfermedad se produce debido a un error en el metabolismo, porque el sistema oxidante de la TMA en el hígado falla y como este compuesto es un gas a temperatura ambiente, pasa a la sangre, las secreciones, el aliento y la orina, desprendiendo un desagradable olor. El único tratamiento para esta enfermedad es el control de la dieta evitando todos los alimentos que contengan TMA, tales como, huevos, legumbres, algunos tipos de carnes, pescados y alimentos que contengan colina, carnitina o altas concentraciones de nitrógeno y azufre.

306. Ácido p-aminobenzoíco (PABA)

2011-11-25T12:41:00.001-03:00

Cuando hablamos de las vitaminas, todos recordamos inmediatamente varias letras con sus respectivos números (A, B12, D,E,etc.) y quizás también sepamos muchos de los papeles que desempeñan en el cuerpo, donde son escenciales en la dieta ,pero, que distingue estas moléculas de tantas otras necesarias para la vida, para nuestra sorpresa la división es casi arbitraria y verdaderamente resulta en ocasiones difícil diferenciarlas.Es así como nuestra molécula cae en la nebulosas, a tal nivel que se encuentran varios nombres para tan “sencilla molécula”, ha sido llamada vitamina B10, Bx y H bacterial. En realidad para el ser humano no representa una vitamina pues no es esencial para el metabolismo de los mismos, cabe destacar aquí también que las grandes controversias se suscitan también debido a que forma parte de la estructura del acido fólico, otra vitamina.

Sus propiedades principales tienen relación con el crecimiento de microorganismos donde si puede ser considerada una vitamina, así existen preparados de esta “vitamina” que estimulan la flora bacteriana del intestino en nuestro cuerpo, la cual nos provee de otras vitaminas, K y acido fólico. Cabe destacar en este punto que debido a esto está contraindicada si se toman bacteriostáticos como las sulfonamidas.

Otros usos tienen relación con que es componente de muchos protectores solares y se le atribuyen propiedades como permitir en buen estado del pelo y la piel e incluso subir el ánimo. Por lo tanto ahora que llego el verano con todo tomemos en cuenta esta nueva molécula mas que nunca…

305.Resveratrol

2011-11-25T12:35:00.001-03:00

Juventud, divino tesoro,

¡ya te vas para no volver!

Cuando quiero llorar, no lloro...

y a veces lloro sin querer...

Ruben Dario

Todos queremos ser jóvenes y vivir en el apogeo de la vida, es quizás por esto que buscar la fuente de la juventud ha sido una de los mayores deseos del hombre, quien diría entonces que la respuesta se encontraría en algo tan común y una de los grandes vicios de la humanidad como lo es el vino…El Resveratrol corresponde a un polifenol, es decir, el benceno sustituido con grupos (-OH) , los polifenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, principalmente en los vegetales donde les sirven para defensa contra plagas y otros factores de estrés, de hecho la cantidad de polifenoles que tenga la hortaliza o fruta contribuirá al sabor, color y aroma de las mismas determinando su calidad. Así como tiene importantes propiedades para la defensa de las plantas, numerosos estudios epidemiológicos han demostrado la estrecha relación entre el consumo de fruta y vegetales, con una menor incidencia en enfermedades cardiovasculares, canceres y otros trastornos.

Dentro de las clases de polifenoles que se encuentran en los vegetales, el resveratrol corresponde a un estilbeno (grupos fenil separados por el doble enlace) sustituido que se encuentra principalmente en uvas y su derivados. Así la uva es muy rica en estilbenos que pasan al vino después, sin embargo en condiciones normales casi no se producen estos estilbenos, pero en condiciones de estrés su producción aumenta en la fruta. Es por esto que se ha realizado una técnica para aumentar la cantidad de estas sustancias (aparte del resveratrol también se producen piceatanol y viniferinas) la cual consiste en someterlas primero a una radiación que aumenta hasta en 2000 veces la cantidad producida por la fruta.Varios estudios hablan acerca de las propiedades de los estilbenos, entre las propiedades destacan su actividad antitumoral, antiagregante y estrogénica, pero de entre todas las propiedades su actividad antioxidante es la más reconocida y su fuente para prevenir el envejecimiento, sobre estos muchos estudios se han realizado que parecen demostrar estas propiedades en ratones y numerosos productos prometen la eterna juventud, sin embargo ante esto hay que aclarar que la mayoría de los estudios son realizados “in vitro” y en el organismo muchas moléculas con actividades antioxidantes son metabolizadas y pierden su “capacidad mágica” por lo que la receta para esto seguirá siendo una vida sana y buena alimentación…

304. Mifepristona

2011-11-25T12:26:00.001-03:00

Esta noche traemos a La Ciudad Atómica a una molécula que puede ser muy controversial, pero a la vez muy amiga de la mujer. Hablamos de la Mifepristona, antes conocida como RU-486.La mifepristona es un compuesto orgánico, cuyos principales grupos funcionales son el hidroxilo (OH), el carbonilo como cetona (C=O), y la amina terciaria(R-N-R2). Podemos ver en la molécula que los enlaces más ennegrecidos son los que salen del plano, lo que le da una cierta estereoquímica (distribución espacial de los átomos) que otorgará a la molécula sus propiedades como anticonceptivo.

Es una antiprogesterona, se une de forma reversible a receptores específicos de la progesterona interrumpiendo su acción, actuando así como anticonceptivo-abortivo, ya que como es sabido, la progesterona es esencial para mantener las condiciones adecuadas del útero durante el embarazo.La mifepristona se ha utilizado, en combinación con otros medicamentos llamados prostaglandinas, para abortos médicos desde el año 1988 en Francia y China, y desde los años noventa en Inglaterra y Suecia. Fue sintetizada, en abril de 1980, por Georges Teutsch y Daniel Philibert, de los laboratorios Roussel Uclaf, y el científico francés Etienne-Emile Baulieu, un consultor de la citada compañía farmacéutica. La mifepristona fue registrada por Roussel Uclaf con el número 38486, de ahí que sea conocida con la abreviatura de RU 486.

El principio activo del anticonceptivo-abortivo que venden es la mifepristona. Los demás componentes son sílice coloidal anhidra, almidón de maíz, povidona, estearato de magnesio, y celulosa microcristalina.

Usos

Como ya dijimos anteriormente su uso principal es como anticonceptivo o como la famosa pastilla del día después, es tomada en dosis pequeñas o medianas en los días posteriores al coito, particularmente entre las primeras 7 a 9 semanas de embarazo (49 a 63 días). También es utilizada para tratar tumores cerebrales, endometriosis, fibroides y para inducir el parto en mujeres embarazadas.Aproximadamente el 95-98% de las mujeres abortan completamente cuando usan mifepristona y misoprostol. El éxito depende del régimen del tratamiento y de la duración del embarazo. En el caso de que no se produzca el aborto, se procede a hacer un aborto por aspiración, ya sea a causa de una hemorragia continua o excesiva, por un aborto incompleto (quedan productos del embarazo en el útero pero no hay embrión desarrollándose), o porque siguen embarazadas (hay un embarazo viable y en desarrollo, lo que ocurre en menos del 1% de los casos).En China y Rusia la mifepristona es el anticonceptivo de emergencia de referencia.

Cómo funciona

La mifepristona bloquea la acción de la hormona progesterona, la cual es necesaria para que continúe el embarazo. Bloquea la actividad secretora del endometrio e inicia la erosión endometrial, lo que induce a que se produzca el desprendimiento del embrión de la pared del útero. También inhibe directamente la secreción hormonal de la placenta, con lo que se provoca un daño directo en el embrión que, en el caso de no ser expulsado, puede verse altamente dañado o afectado. Por otra parte, la mifepristona posibilita las contracciones del músculo uterino y facilita la dilatación del cervix, lo cual conduce a la expulsión del feto.

Efectos secundarios

*Cólico abdominal

* Sangrado vaginal,

*náuseas, vómito,

*diarrea,

* fiebre

*escalofríos

A pesar de los inconvenientes señalados, la OMS, en el año 2005, solicitó que la mifepristona y el misoprostol se incluyeran en la lista de medicamentos esenciales. El argumento que se esgrimía era el de la elevada tasa de abortos inseguros en los países subdesarrollados. En el año 2008 hubo unos 21,6 millones abortos inseguros a nivel mundial, según un estudio publicado por la Organización Mundial de la Salud en 2011, y definen a éste como "un procedimiento para terminar un embarazo no deseado llevado a cabo por personas carentes de las habilidades necesarias o en un ambiente que no conforma los estándares médicos mínimos, o ambos, es decir, abortos en los que la vida de la mujer está en peligro”.El número de mujeres que mueren a causa del aborto anualmente es 68.000, lo que equivale al 13% de la mortalidad materna. En América Latina, el aborto inseguro es responsable del 17 % de las muertes maternas.Lamentablemente en pleno siglo 21, aún hay 54 países que prohíben completamente el aborto, o lo permiten sólo para salvar la vida de la mujer. Entre los países que sancionan el aborto de modo total y sin admitir excepción alguna se encuentran: El Salvador, Honduras, Chile, Filipinas, Somalia, Andorra, Vaticano, Malta, Luxemburgo e Irlanda. Estos países que han decidido la penalización absoluta son hoy una minoría en la comunidad internacional.

Esperamos que en este viaje de La Ciudad Atómica, además de conocer más la química de esta molécula nos sirva para reflexionar y opinar informados, porque hoy lo que más necesitamos es una Educación sexual para decidir!

303. Tetróxido de Osmio

2011-11-25T12:16:00.001-03:00

Como es de costumbre, saludamos muy cordialmente a nuestro nuevo ciudadano: Tetróxido de osmio. Sin duda un estrafalario citadino. El osmio por lo general se encuentra en cantidades muy pequeñas en nuestro planeta, pero a pesar de ello es bastante cotizado en nuestras aplicaciones. Ya hablaremos de esto un poco mas adelante.

Ahora hablemos de lo que importa, su química. El tetroxido de osmio se encuentra en forma de cristales amarillentos que son volátiles. En química esto se dice que sublima, o sea pasa de estado sólido a gas sin pasar por el estado liquido. Dada la cantidad de electrones externos que el osmio posee (disponibles para enlazar) se sabe que genera compuestos espacialmente tetraédricos. Es sintetizado a partir de polvo de osmio puro puesto en presencia de oxígeno.

En relación a sus aplicaciones, estas son sin duda bastantes. Primero que todo, es ampliamente usado en síntesis orgánica se usa como agente para oxidar algunos compuestos específicos de carbono (alquenos) que poseen dobles enlaces.

Además es usado ampliamente en técnicas de microscopia electrónica como método de tinción de muestras. El tetróxido de osmio es un agente de contraste, es decir que al ser aplicado a la muestra bajo condiciones especificas, se une a ciertas causando un efecto de oscurecimiento en el contorno del blanco de aplicación. El tetroxido de osmio tiene especial preferencia por teñir a los compuestos lipídicos como las membranas biológicas que forman las células, por lo que si queremos estudiar sus compartimientos internos o la membrana celular, no estaría nada mal llamar a nuestro amigo para que nos ayude. Si bien posee variadas aplicaciones aparte, no es un sólido fácil de manipular. Es sumamente venenoso por lo que DEBE manipularse con extremo cuidado. Se sabe que la inhalación de una minima cantidad de esta sal (la cual incluso pudiese no ser sentida) puede generar edemas pulmonares y posterior muerte. Además, este compuesto puede teñir la cornea lo que pudiese inducir ceguera. Finalmente para evitar una mala experiencia de laboratorio, lo mejor es guardarlo en frascos de vidrio porque atraviesa el plástico. Bueno, así que ya conocemos mejor a nuestro invitado.

Esperemos que no haga mucho de las suyas dentro de la ciudad.

302. Demerol

2011-11-15T16:21:00.001-03:00

El día de hoy ledamos la bienvenida a un nuevo habitante de esta gran ciudad. Se trata delDemerol (nombre comercial de Meperidina), un fármaco conocido mundialmente porla dependencia de Michael Jackson hacia éste.

La Meperidina o tambiénconocida como Demerol, Dolantina o sistemáticamente como “4-Fenil-1-metil-piperidina-4-carboxilatode etilo” es un estupefaciente analgésico de formula igual a C₁₅H₂₁NO₂y de peso molecular equivalente a 247,33 uma (unidades de masa atómica) og/mol.

Se utilizaprincipalmente como analgésico de dolores de intensidad moderada a intensos.Químicamente actúa bloqueando los canales iónicos participantes en la transmisiónde los impulsos nerviosos. Esto le entrega a su vez la propiedad de ser unpoderoso anestésico local. Es sintetizado de manera artificial y pertenece algrupo de los Opioides (compuestos que se unen a receptores específicos delsistema nervioso, alterando su funcionamiento normal). Es a su vez, es metabolizadopor el hígado y posee una vida media de entre 3 a 5 horas. Tiene propiedadessimilares a la de la morfina (aunque actúa de manera más rápida y con un tiempode efecto más reducido) y puede ser suministrado mediante vía oral, intravenosao intramuscular.

Su uso esestrictamente medicinal y bajo la supervisión de un médico calificado. Comúnmentese indica para espasmos musculares y vasculares. Se receta también paraalivianar dolores intensos tales como contracturas, fracturas y neuralgias,además de dolores postoperatorios.

Al ser calificadocomo un narcótico, la Meperidina puede causar síndrome de abstinencia si sedeja de ser consumido de manera abrupta luego de una ingesta constante. A suvez, puede generar hipersensibilidad a compuestos opioides, tendenciassuicidas, depresiones respiratorias, enfermedades pulmonares del tipoobstructiva crónica entre otras afecciones contraindicatorias.

Como reaccionesadversas a este medicamento se encuentran náuseas, vómitos, somnolencia,desorientación, sudoración, euforia, tolerancia, cefalea, cambios de humor,espasmo laríngeo, parados cardiacos, diarrea, estreñimiento, visión borrosa,convulsiones, edema, prurito y taquicardia.

Es por ello que hayque tener mucha precaución con el consumo de este medicamento, pues unasobredosis puede ser sumamente letal, como lo fue para Michael Jackson, muertorecientemente el año 2009.

301. Ácido Úrico

2011-11-15T01:04:00.001-03:00

Este nuevo habitante, no será muy querido por todos, pero existe en todos los seres vivos de una u otra forma. Así que es importante recibirlo con los brazos abiertos.El ácido úrico es un compuesto que posee 4 nitrógenos, 3 oxígenos, 4 hidrógenos y 5 carbonos que conforman la estructura. En la siguiente figura se puede apreciar la estructura de pelotas y la de palitos.

Este compuesto es producto primordial de la degradación de purinas u otros compuestos en los diferentes ciclos celulares, eliminándose generalmente por la orina en forma de urea. En algunos casos la concentración habitual (8 mg/100mL en hombres y 7 mg /100mL en mujeres, pueden variar) puede aumentar debido al alto consumo de proteínas en la dieta, por lo que pueden producirse tres posibles escenarios.

-La artritis gotosa o simplemente gota, la que comúnmente se asocia, e indica, a las personas que comen carne bovina en altas cantidades; esta consiste en la cristalización de cristales de urato en las articulaciones que poseen forma de pequeñas agujas, por lo tanto producen un agudo dolor.

-La litiasis renal, que consiste en la posible formación de “piedras” en los riñones debido a cristalización de estos uratos provenientes del ácido úrico.

-La hiperuricemia, este cuadro también deriva de los altos niveles del ácido úrico en la sangre, conduce a una insuficiencia renal.

Las solubilidades de las diferentes sales que pueden producirse están en la sgte. Tabla:

Compuesto	Agua Fría	Agua Caliente
Uric Acid	15000	2000
NH₄HUrate	-	1600
LiHUrate	370	39
NaHUrate	1175	124
KHUrate	790	75
Mg(HUrate)₂	3750	160
Ca(HUrate)₂	603	276
Na₂Urate	77	-
K₂Urate	44	35
CaUrate	1500	1440
SrUrate	4300	1790
BaUrate	7900	2700

Tabla 1: Solubilidades por masa de agua requerida para una unidad de compuesto.

Aquí se puede apreciar que la solubilidad en agua fría del a. úrico es muy baja en agua fría, pero al sustituir por algunos metales comunes en la sangre se puede apreciar fácilmente el aumento de solubilidad. Un aumento en los niveles de A. úrico produciría que aumentara también la cantidad de sales de urato, que al producir una solución sobresaturada tenderían a precipitar/cristalizar en donde se encontrasen en mayor cantidad.

Es así que el nuevo habitante de la Ciudad Atómica viene a cristalizar en las arterias de nuestra ciudad. Nos vemos pronto. Siga leyendo nuestras moléculas.

300. Radio

2011-11-08T01:11:00.001-03:00

En esta ocasión La Ciudad Atómica se viste de fiesta. No por sus nuevos residentes si no por su descubridora, Marie Salomea Skłodowska Curie.

Debido a su premiación con el máximo galardón en el escaño de Química para los Nóbel, en el año 1911 gracias a sus aportes a esta ciencia y por lograr aislar un gramo de radio, este año se celebra el Año Internacional de la Química (IYC, según sus siglas en inglés).

El Radio es un elemento químico que posee una masa atómica 226,025 uma , con una densidad 5000 kg/m3, se encuentra en estado sólido (no magnético). Su obtención se obtiene desde las minas de uranio, ya que en estas se puede extraer como un subproducto; cabe indicar que por cada 7 toneladas de uranio existe 1 gramo de radio.

Tiene un período de semidesintegración de 1602 años dando radón.Su uso está orientado a la radiación para el cáncer, produce que las células sean quemadas; lo importante de esto es que las células cancerosas son mucho más sensibles a esta radiación por lo cual se puede aplicar de tal forma que las células “sanas” pueden permanecer sin mayor daño. Hoy en día esta terapia sólo se utiliza para ciertos cánceres o en caso que la quimioterapia no otorgue los resultados esperados.

También se utiliza para la fabricación de ciertos remedios en base a radón o como fuente de neutrones para experimentos de física.Además, la radiactividad está medida en base a la radiación que produce este elemento; su unidad es el Curio.

Es así que a 100 años de la premiación y 113 años de su descubrimiento (1898) por Pierre y Marie Curie, aún sigue siendo utilizado y es de suma importancia para la humanidad.

299. Ácido 3-indol acético

2011-11-07T12:01:00.000-03:00

Estimados turistas de nuestra ciudad Atómica, les presentamos el día de hoy un nuevo habitante, el ácido 3-indol acético (Indole-3-acetic acid, IAA). Tiene una síntesis que proviene del triptófano, pero puede ser sintetizada químicamente también.

Desde el punto de vista fisiológico, esta molécula es parte de un grupo de fitohormonas (hormonas de plantas) llamado auxinas. El IAA es la auxina más abundante en plantas, pero así como se encuentra en altos niveles, es muy necesaria para el desarrollo vegetal, ya que es podríamos llamarla la hormona de la elongación. De hecho, esta fitohormona participa en un efecto llamado fototropismo, donde la luz dirige el crecimiento del ápice vegetal. Las auxinas, funcionan como mediadores que promueven la elongación celular de la región no irradiada, por lo tanto, el efecto final es que la planta si inclina o se dirige hacia la luz. Todo esto está muy regulado por receptores que median la transducción de señales que llevan a este fenómeno que finalmente permite el desarrollo vegetal.

Por ejemplo si una planta cuenta con una insuficiencia de IAA o bien no es capaz de llevar a cabo la señalización mediada esta hormona, ésta tendrá problemas severos de desarrollo y crecimiento, lo cual es visible en cuanto a su tamaño. En la foto se muestra una planta de Arabidopsis thaliana (modelo dicotiledóneo de plantas), con deficiencias en los niveles de IAA, lo cual provoca un menor crecimiento.

Esto ocurre debido a que IAA no sólo está relacionada con la elgongación del tallo, sino que está involucrada también con el geotropismo e hidrotropismo en las raíces, para la absorción de agua y minerales bajo tierra.

298. Seda

2011-11-07T04:42:00.000-03:00

Laseda es una fibra de origen natural formada por proteínas. Esproducida por varios insectos, antes de que estos completen sumetamorfosis. En la actualidad la producción de seda por laindustria textil, sólo utiliza larvas de Bombyx mori. Fuedescubierta antes de Cristo por los Chinos. Su fórmula general esC₁₀H₁₈O₅N₄y su peso molecular es de 274 [g/mol] (Figura 1).

Figura1: Estructura tridimensional de lamolécula de seda. En negro se representa los átomos de carbono, enblanco los de hidrógeno, en rojo los de oxigeno y en azul los denitrógeno.

Dentrode sus propiedades físicas, las fibras de la seda poseen una seccióntriangular con esquinas redondeadas, que permite que la luz seareflejada en diferentes ángulos, proporcionándole un brillonatural. Su textura es suave, lisa y no resbaladiza, lo cual ladiferencia de las fibras sintéticas, como el nylon. La seda es unafibra resistente, aunque pierde el 20% de su fuerza cuando estahúmeda. Su elasticidad es moderada, es sensible a la luz solar y esvulnerable al ataque de insectos como polillas. Laseda es una pobre conductora de la electricidad, pudiendo acumularpor lo tanto cargas estáticas. Respectoa sus propiedades químicas, la fibra de la seda está compuesta porlos aminoácidos (Figura 2).

Figura2:Estructura de general de los aminoácidos.

Losaminoácidos están compuestos por un grupo amino (NH₂),uno de ácido carboxílico (COOH) y un grupo R, que es el que permitediferenciar a los distintos aminoácidos. Los aminoácidos quecomponen la estructura molecular de la seda son: Glicina, Alanina ySerina (Figura 3), en el siguiente orden GLY-SER-GLY-ALA-GLY.

Glicina
Alanina
Serina

Figura3:Estructura química de los aminoácidos de Glicina, Alanina y Serina.

Losaminoácidos se unen por una reacción entre el grupo amino y elgrupo ácido carboxílico, generando un enlace peptidico y liberandouna molécula de agua. El enlace peptidico, le porporcionaresistencia a esta fibra natural.

Laalta proporción de glicina (85%), permite un empacado firme graciasal cual las fibras se hacen fuertes, resistentes al estiramiento y leproporciona suavidad.

Espacialmentela seda, adopta la forma de una beta-lámina. Las beta-laminas(Figura 4), son una de las estructurassecundarias adoptada por las proteínas.Se forma por el posicionamiento paralelo de dos cadenasde aminoácidos dentrode la misma proteína, en el que los grupos N-H de una de las cadenasforma puentes de hidrógeno conlos grupos C=O de la opuesta.

Figura 4: Beta-lámina.

Laseda es resistente a la mayoría de los ácidos minerales pero esfácilmente soluble en ácidosulfúrico.Se vuelve amarillenta por transpiración.

297. Clorfenamina

2011-11-03T16:43:00.001-03:00

En esta época del año, las alergias hacen estragosen gran parte de la población. Afortunadamente para ellos, la industriafarmaceutica tiene una gran variedad de antihistamínicos, entre los cuales seencuentra la Clorfenamina, uno de los nuevos habitantes de esta gran ciudad.

La Clorfenamina o también llamado Maleato deClorfenamina (sistemáticamente como“3-(4-clorofenil)-N,N-dimetil-3-piridin-2-yl-propan-1-amina” por la IUPAC) esun compuesto sintético (es producido por compañías farmacéuticas) conformadopor dos anillos bencénicos y un grupo amino (ver la figura de más abajo), conuna fomula molecular igual a C₁₆H₁₉N₂Cl y conun peso molecular cercano a las 275 uma (unidades de masa atómica o g/mol).

Como se mencionó anteriormente, este compuesto seutiliza principalmente como antihistamínico, es decir, impide o dificulta laacción de la histamina (compuesto involucrado en la hipersensibilidad inmediata) en las reacciones alérgicas.Es sumamente útil para aliviar la rinitis la urticaria y el estornudo. A suvez, disminuye la picazón de ojos, nariz y garganta. También se utiliza paraaminorar la comezón por picaduras de insectos, hiedras venenosas y ronchascausadas por alimentos, cosméticos y/u otro tipo de compuestos.

Químicamente hablando, la Clorfenamina se clasificacomo un derivado de la propilamina (1-propanamina) y actúa de manera casiinmediata sobre los receptores de histamina, inhibiendo de manera moderada losefectos generados con las alergias. A su vez, y como efectos secundarios sepuede padecer de cierta somnolencia, pues, el bloqueo de la histamina en elsistema nervioso central puede generar efectos del tipo sedante.

Puede ser consumido de manera oral (pastillas ojarabes), intravenosa, intramuscular, y mediante inyecciones subcutáneas. Esdegradada por el hígado, tiene un tiempo de acción de entre 4 a 25 horas y eseliminada a través de la orina.

Obviamente no es recomendable para mujeresembarazadas ni para lactantes o niños menores de 3 años. A su vez, y debido asus efectos sedantes, tampoco se recomienda su consumo a personas que trabajeno se movilicen sobre vehículos o maquinarias pesadas. Junto con ello, esimportante mencionar que la Clorfenamina también produce una cierta toleranciasi se es consumida de manera constante y en grandes cantidades.

Es por ello que, si la alergia no te deja en pazdurante esta primavera, una pequeña dosis de Clorfenamina tal vez puedaayudarte (este es un medicamento genérico y se vende comúnmente sin receta).Nos vemos en una próxima oportunidad !.

296. Combarbalita

2011-11-02T14:11:00.000-03:00

Tal vez si nos pregunten ¿Cuáles son los animales símbolos de Chile? O ¿cuál es la flor nacional? Responderemos inmediatamente y sin vacilar, sin embargo, si nos preguntasen cual es el mineral nacional dudaríamos o probablemente no sabríamos que responder… Para evitar esto veamos el nuevo habitante de hoy.

La molécula de hoy es más bien la suma de muchos minerales, pero no cualquier suma al azar, sino una combinación que solo se da en Chile, específicamente en los alrededores de Combarbala, Región de Coquimbo. Esta particular y específica presencia la han hecho merecedora desde el 22 de noviembre del año 1993, el titulo de piedra oficial de Chile.

La Combarbalita roca de origen volcánico, está constituida por minerales de cuarzo, hematita, caolinita entre otros, los que se resumen en la tabla para diferentes muestras de combarbalita. Su color dependerá del dominio de: hematita (rojo), hematita-caolinita (rosado-marrón), caolinita (blanco) y schlossmacherita (verde turquesa). En su composición química destaca alto contenido de Sr, As y Pb. Presenta una dureza variable, pero la más usada en la ornamentación es en promedio 2,5.

Sus principales usos desde tiempos precolombinos, ha sido la artesanía, desde los diaguitas, hasta la gente de Combarbala en la actualidad. Con ella se pueden generar la más diversa cantidad de objetos, desde obras de arte repartidas en todos los museos a lo largo del país, hasta collares y ceniceros.

295. Endocannabinoides (Anandamida y 2 araquidonil-glicerol).

2011-11-02T13:53:00.003-03:00

La siguiente molécula esuna de esas que causan asombro y controversia por donde pasan, y es que aunqueusted no lo crea nuestro cuerpo es un “traficante” muy eficiente aunque paraconsumo personal, tal vez esta última aseveración no le llame mucho laatención, por lo demás la definición de droga es muy amplia y muchas de lassustancias creadas naturalmente por el cuerpo pueden caer en la definición, sinembargo causara mucha sorpresa decir que la droga a la que nos referimos, esuna droga clase 1, (es decir de alta peligrosidad por su adicción y sinutilidad mas que “recreativa”, denominación en esta clase que es muy discutiblepero a la que no nos referiremos) al mismo nivel de la heroína y el LSD, nosreferimos a los cannabonoides o más conocido como marihuana .

Si, nuestro cuerpo tienesu propia reserva natural de la controversial droga, claro que nuestra versiónes un tanto diferente a la producía por al Cánnabis sativa y de hecho losefectos producidos por el principio activo de la marihuana (THC) se explicandebido a que actúa sobre los receptores para las moléculas producidas por elcuerpo, pero analicemos esto del comienzo. En 1988 se descubrió en ratones los receptores(CB1 Y CB2 por receptor cannabinoide) para el THC, allí se descubrió que estereceptor (CB1) del tipo asociado a proteína G, estaba presente en muchasneuronas a lo largo del Sistema nervioso central, lo que explicaba ladiversidad de efectos de la marihuana, el CB2 está presente en la medulaespinal y tiene funciones en el sistema inmunitario. Estudios posterioresdemostraron su ubicación más específica, allí se vio que está más densamenteempaquetado en neuronas que liberan GABA el principal neurotransmisorinhibitorio y cerca del sitio de la sinapsis, pero para que querría nuestrocuerpo receptores para moléculas de una planta.

Sin embargo estasituación no era desconocida, antes con la morfina se había detectado quenosotros producimos nuestros propios opioides: las encefalinas y las famosasendorfinas, lo único que hace la morfina es ocupar los receptores presentespara ellos. Por eso tal vez no resulto tan extraño que en 1992 se descubrieraun pequeño acido graso producido en el cerebro que se unía a CB1 que sedenominó Anandamida por “ananda” quesignifica éxtasis, poco después se descubrió el 2 araquidonil-glicerol (2-AG)otro lípido producido en el cerebro con las mismas funciones.

Sin embargo el mecanismode acción y porque estaban allí aun no se había descubierto, la naturalezalipidica de estos compuestos era muy diferente a la de los demás que sonhidrosolubles. Todo era un misterio hasta que en los noventa Alger y Thomas A.Pitler trabajando con las concentraciones de Ca²⁺ en las neuronaspiramidales descubrió algo sumamente extraño para la época, la activación deestas de alguna forma modulaba la actividad de las primeras (que las innihibiancon GABA) en un especie de señal retrograda o hacia atrás (desde la neuronapost-sinaptica hacia la pre-sinaptica). Estudios posteriores (2001) demostraronque las sustancias mediadoras eran los endocannabinoides.

Las señales retrogradasconstituyen un proceso relevante para la actividad cerebral especialmente enfenómenos de aprendizaje por potenciación a largo plazo. Es decir los gracias aesto se puede regular y discernir entre diversas señales que lleguen a laneurona de forma específica ya que al ser sustancias liposolubles no difundiránmás allá del espacio sináptico ya que este es acuoso.

Los potenciales usos deldescubrimiento de la “marihuana interna” son sorprendentes y se refierenprincipalmente a pacientes con dolores debido al tratamiento contra el cáncer, elavance en la investigación sobre estos temas conducirá a la creación defármacos que utilicen las bondades de la marihuana por sobre sus efectossecundarios nocivos.

294. Olestra

2011-11-02T13:36:00.000-03:00

Hoy hemos invitado a una nueva molécula compañera a nuestros aposentos. Su nombre es Olestra. Probablemente alguno de ustedes la conoce o puede que incluso ingerido. Las industrias alimenticias día a día sacan al mercado diversos productos, entre ellos diversos aditivos y sustitutos alimenticios. Es así como encontramos en nuestra mesa con frecuencia edulcorantes como sucralosa, sacarina, aspartamo. En este caso, Olestra nos trae nuevas sorpresas, ya que se utiliza como un sustituto de grasas en los alimentos que la contienen en gran cantidad, dándole el mismo sabor de las grasas naturales. Incluso puede utilizarse en frituras ya que es estable a altas temperaturas.

Hablemos de sus propiedades químicas. La olestra es una molécula lipídica con un esqueleto central de sacarosa (nombre químico del azúcar que comemos) la cual esta unida a varias cadenas de ácidos grasos (6 a 8). Debido a que su estructura molecular es bastante voluminosa, no es absorbido por las paredes intestinales, siendo así excretado por el organismo. Asimismo, olestra es muy terca y no se deja digerir por nuestro sistema, lo que favorece su excreción. Como no ingresa a nuestro interior, no es captado por nuestras células para conseguir energía, lo que se traduce en que no nos aporta calorías, ó sea una maravilla.

Sin embargo, no todo es tan color de rosa. Dentro de nuestra ingesta diaria se encuentra una serie de vitaminas que son de carácter lipídico, que para ingresar a nuestro organismo necesariamente deben hacerlo mediante el intestino grueso. Sin embargo, al ingerir olestra, esta disolverá dichas vitaminas por ser de naturaleza química afín e impedirá su absorción. Todo esto tiene como consecuencia ataques diarreicos constantes y malestar estomacal por la actividad intestinal, lo cual a causa de resultar un problema trascendente para los consumidores, fue prohibido en muchos países.

No obstante también se le han dado otros usos. Uno de ellos es la aplicación como lubricante industrial, aditivo para pinturas y últimamente la industria petroquímica ha pensado en utilizarlos, dado que no libera gases tóxicos. Por su parte, diversos estudios han demostrado que es un compuesto eficaz en la remoción de las temidas dioxinas (otro de nuestros antiguos integrantes) dada la características apolares (como los lípidos) de estas sustancias, en ciertos animales contaminados.

Y es así como despedimos a nuestra olestra, esperamos les haya gustado esta entrada.

293. Astaxantina

2011-11-02T13:27:00.000-03:00

La astaxantina (Figura 1), es un compuesto químico de origen natural presente en los alimentos. Se clasifica como carotenoide, los cuales son los responsables de proporcionar color a los vegetales y a la carne de algunos animales. Desde el punto de vista químico, estos compuestos pertenecen a la familia de los terpenos. Etas moléculas se reconocen fácilmente debido a que en su estructura química, poseen números dobles enlaces conjugados y ramificaciones de grupos metilo.

Figura 1: Astaxantina

El nombre de IUPAC, de esta molécula es: 6-hidroxi-3-[18-(4-hidroxi-2,6,6-trimetil-3-oxo-1-ciclohexenil)-3,7,12,16-tetrametil-octadeca-1,3,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-2,4,4-trimetil-ciclohex-2-en-1-ona]. Su fórmula general es C40H52O4. Respecto a sus propiedades físicas, se puede decir que la Astaxantina, tiene un punto de fusión de 216°C, se encuentra como un polvo sólido de color rojo y su peso molecular es de 594,84 [g/mol].

Es posible encontrar astaxantina, en algas, peces (como el salmón y la trucha) y algunos crustáceo, ya que esta molécula es la que proporciona el color rojo a la carne del salmón y algunos mariscos.

Esta molécula es uno de los antioxidantes más poderoso y seguro de la naturaleza. Como los antioxidantes protegen al organismo de los radicales libres, al poseer un gran número de doble enlaces, esta molécula, es sensible a la oxidación fotoquímica o fotooxidación frente a oxígeno singlete (oxigeno en estado excitado), produciéndose así la perdida de color.

A demás gracias a que en su estructura química contiene en cada extremo un ácido graso esencial se absorbe 100% en las membranas celulares, mostrando su actividad tanto en las partes lípidas y líquidas de la célula.

Figura 2: Ubicación de la Astaxantina en la membrana lípida.

Como se puede preciar en la Figura 2, este antioxidante, se ubica en membrana lipídica, protegiéndola de la peroxidación y el daño de la mitocondria, evitando así que se deterioren o se modifiquen sus propiedades. Así la Astaxantina ayuda las funciones y la vitalidad de las células que forman nuestros cuerpos. Al proteger las membranas, la astaxantina también muestra fuertes efectos anti-inflamatorios.

Estudios clínicos, tanto en animales como en adultos, demuestran sus características beneficiosas para la salud, como la significativa reducción de la cantidad de ADN dañado, su rol modulador de la respuesta inmune, protector de las células contra la radiación UV y, dada su capacidad para atravesar la barrera hemato-encefálica y retiniana, la prevención de la oxidación del sistema nervioso central, neutralizando radicales libres, a nivel encefálico y ocular.

292. Psilocibina

2011-11-02T13:18:00.000-03:00

La Psilocibina o 4-PO-DMT es un compuesto alucinógeno, alcaloide y derivado del triptófano. Purificada es un polvo blanco en forma de agujas con un punto de fusión entre los 190-198 °C, y se encuentra en algunos hongos de clase como: Psilocybe, Panaeolus y Gymnopilus.Esta sustancia es catalogada de profármaco, ya que el efecto alucinógeno es poco activo hasta el momento que es metabolizado (por medio de una desfosforilación) de esta para formar Psilocina que provoca el efecto psicoactivo alucinógeno de esta molécula.

Figura 1: Estructuras

Su descubrimiento se remonta a 1958 por el químico suizo Albert Hofmann , que extrajo el alucinógeno de la Psilocybe mexicana y posteriormente desarrollo su síntesis. La Psilocybe mexicana era usada por aborígenes mexicanos en prácticas religiosas antiguas, hoy en día se investiga su uso para complementar distintas prácticas de trascendencia como la meditación, psiconáutica y la psicoterapia psicodélica.

Figura 2: Donde se encuentra la Psilocibina.

La psilocibina es un alcaloide zwitteriónico (puede presentar una carga positiva y negativa en distintos puntos de la molécula) muy soluble en agua, parcialmente en metanol e insoluble en solventes orgánicos. Su estructura es muy parecida a la Serotonina teniendo una función agonista parcial, por lo que inhibe los sitios de unión de los receptores de la serotonina. La exposición a la luz en soluciones acuosas la psilocibina pierde su estabilidad y se puede oxidar.

Investigaciones en ratas y en conejos han evidenciado que la toxicidad de la psilocibina es baja, la dosis letal media (DL50 ) por vía oral es 280 mg/kg y vía intravenosa son 12.5 mg/kg y realmente se desconoce una dosis mortal para ella estando pura y no se ha documentado ningún caso fatal. El 1% del hongo es psilocibina y se estima que se necesitarían aproximadamente 1.7 kilogramos de hongos secos o 17 kilogramos de hongos frescos para que una persona de 60 kg alcance la DL50 de 280 mg/kg medida para las ratas.Y recuerden, no cualquier hongo se puede ingerir, solo expertos pueden identificar cuales son nocivos y cuáles son los aptos para su consumo.

Siga leyendo la ciudad atómica!

291. Dodecaedrano

2011-11-01T04:14:00.001-03:00

Los globos nos gustan y nos agradan... Hay de diversos tamaños, colores, formas y tipos (como las cosas en la naturaleza). Algunos son más rígidos y otros más flexibles. ¿Han pensado cual será el globo más pequeño? Nuestro nuevo habitante es la respuesta.

El Dodecaedrano es una molécula muy especial en su geometría. De formula C20H20 y de peso molecular de 260,37 g/mol es una molécula que presenta forma de icosaedro, lo que la hace pertenecer a la peculiar familia de los hidrocarburos platónicos. Estos hidrocarburos son aquellos que son posibles de sintetizar y son poliedros regulares platónicos: Tetraedrano, Cubano e Dodecaedrano. Los otros dos sólidos platónicos no son posibles de llevar a su símil molécular: El Octaedrano tiene tensiones angulares demasiado altas para existir y el Icosaedrano se ve impedido por la falta de una quinta valencia en el átomo de carbono. A medida que aumenta el tamaño de la molécula está se asemeja más a una esfera, cuyo más conocido exponente son los fulerenos, pero esa es la historia de otra molécula...

El Dodecaedrano o también llamado [5]-fullerano-C20-Ih no es una molécula que podamos encontrar en la naturaleza. Es un compuesto creado por Leo Paquette en 1987 en los laboratorios de la Ohio State University el cual ideo una síntesis en 30 pasos a partir de ciclopentadieno, dimetilacetilendicarboxilato y aliltrimetilsilano para obtener la molécula de Dodecaedrano. Posteriormente en 2006 lograron sustituir todos los hidrógenos de está molécula y crear el perfluordodecaedrano (C20F20). Otros intentos de sustitución no han logrado tan exitosos debido al impedimento estérico (de volumen, de espacio) que provocan los sustituyentes de los carbonos en el sistema.

Está molécula fue sintetizada también por Croos, Sander y Prinsback, obteniendo microgramos de ella con un átomo de He dentro. Luego de observar los datos experimentales, llegaron a la conclusión de estar frente al globo más pequeño del universo.

¡Si hasta las moleculas pueden hacer fiesta! Sigue leyendo La Ciudad Atómica.

Fuentes:
- http://en.wikipedia.org/wiki/Dodecahedrane
- R. James Cross, Martin Saunders, and Horst Prinzbach (1999): Putting Helium Inside Dodecahedrane. Org. Lett. 1 (9), pp 1479–1481.

290. Monóxido de carbono

2011-10-30T13:57:00.000-03:00

Figura 1.1 Estructura del monóxido de carbono (CO)

Año a año muchas personas mueren producto de unaintoxicación por monóxido de carbono que generalmente son causados porartefactos de gas en mal estado.

A continuaciónconoceremos un poco sobre esta molécula.

Inodoro, incoloro, inflamable, invisible y muy tóxico sonalgunas de las características de este gas que se produce durante unacombustión incompleta. Es el principal responsable de de las intoxicaciones enpersonas en lugares reducidos y de poca ventilación. Es muy peligroso a niveldoméstico debido al mal funcionamiento de los quemadores como calefones,estufas, entre otros. Es necesario tener mucha precaución con el monóxido decarbono puesto que al encontrarse en altas cantidades puede causar dañosirreversibles al ser humano cuando éste la respira, o incluso, puede causar lamuerte.

Este gas es un asfixiante químico ya que la afinidad quetiene la hemoglobina (transportadora de O₂ en la sangre) con el COes mucho mayor que la afinidad que tiene con el O₂. Entonces, al encontrarse presente el CO, lacaboxihemoglobina (que se forma con la hemoglobina y el CO), provoca que eltrasporte de O₂ en la sangre disminuya, impidiendo que las célulaslo reciban.

Figura 1.2: Monóxido como veneno.

Normalmente nuestro organismo genera carboxihemoglobinadurante la respiración, que logra encontrarse en cantidades de entre 0,4 y 0,7%o incluso llega hasta el 2%. En cantidades mayores genera ciertos síntomas:

Asintomático <10%
Cefaleas, vasodilatación 10-20%
Cefalea aguda 20-30%
Nauseas, vómitos, alteración de la visión, debilidad 30-40%
Taquicardia 40-50%
Coma, convulsiones, respiración irregular. 50-60%
Paro cardiorespiratorio, muerte >60%

Es sumamenteimportante prevenir el mal funcionamiento de los equipos de combustión,revisándolos periódicamente y mantener una vivienda bien ventilada. Se aconsejano tener los calefones al interior de los baños o en lugares cerrados y de pocaventilación.

Intentemos NO seruno de los tantos casos de muerte por intoxicación con monóxido de carbono.Prevengamos un acontecimiento fatal.

289. Vicodín

2011-10-27T23:05:00.003-03:00

El día de hoy le damos la bienvenida a unnuevo integrante de esta gran ciudad. Se trata del Vicodín, un derivado de lacodeína, calificado como un poderoso narcótico y utilizado como un analgésico devía oral. Popularmente se ha hecho conocido en la sería de televisión “Dr.House”, en donde el mismísimo protagonista se ha hecho adicto a estemedicamento.

El Vicodín, o también llamado Vicodina, Hidrocodona,Dihidrocodeinona,o sistemáticamente por la IUPAC como 4,5a-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-onetartrate (1:1) hydrate (2:5) tiene unaformula química igual a C₁₈H₂₁NO₃y un peso molecular cercano a las 300 unidades de masa atómica (uma og/mol).

Es un derivado de la codeína (metilmorfina),un compuesto proveniente de la morfina, molécula de la cual ya habíamos habladoanteriormente. Se suele administrar de manera oral (como cápsulas o jaraba) yes metabolizada principalmente por el hígado. Además, comúnmente se suelencomercializar cápsulas de vicodín con paracetamol, con el fin de fortalecer aúnmás los efectos de este fármaco.

El vicodín actúa sobre los receptoresopiáceos en el cerebro (los cuales comunican las señales de dolor en el cuerpo)inhibiendo los dolores de niveles moderados a intensos. De esta manera, y algenerar efectos narcóticos, se le suele clasificar como una droga lícita y de estrictouso medicinal, puesto que puede generar dependencia y otros síntomas del tipodrogodependiente.

Comúnmente el vicodín se utiliza como uninhibidor de la tos y como un analgésico para determinados tipos de dolores.Estudios a su vez demuestran que es mucho más efectiva quela codeína para suprimir la tos y casi tan poderosa como la morfina para aliviarlos dolores de naturaleza media e intensa.

Entre sus principales efectos se encuentra lasupresión del dolor, generando euforia y estados aclimatación. Sin embargo, siel fármaco es consumido de manera constante y en altas dosis, puede generarefectos secundarios tales como dependencia y síndromes de abstinencia, loscuales suelen ser sumamente complejos y peligrosos.

Junto con ello, la tolerancia a esta droga puede generar que sean necesarias dosis aún mayorespara conseguir el mismo alivio contra el dolor presentado. También se puedengenerar graves daños al Higado, puesto que el paracetamol en grandesproporciones actúa como un agente bastante nocivo sobre este gran organo.Además, y luego de una abrupta suspensión del consumo de este medicamento, sepueden presentar síntomas tales como insomnio, sudores en la noche, temblores yagitaciones.

Así que mucho cuidado con este medicamento,puesto que a pesar de que sea recetado para aliviar ciertos dolores, siemprehay que consumir las dosis adecuadas. O no querrás terminar con una dependenciaparecida a la de Gregory House.

288. Ácido gamma-amino butírico (GABA)

2011-10-26T03:11:00.002-03:00

Les presentamos otro habitante denuestra Ciudad Atómica: El Ácido gamma-amino butírico. Su nombre según IUPAC esácido 4-aminobutanoico.

Esta molécula es unneurotransmisor, pero uno muy especial, debido a que juega un rol importante enla regulación excitabilidad neuronal enel sistema nervioso, trabajando como un neurotransmisor inhibitorio. Unacuriosidad este habitante es que a pesar de que química es un aminoácido, no esconsiderado como tal, debido que a los que comúnmente son clasificados de estamanera son los alfa aminoácidos, sin embargo GABA no es un alfa-aminoácido y no entra en esta clasificación.

En vertebrados GABA actúa en lassinapsis inhibitorias en el cerebro uniéndose específicamente a rceptores en lasmembranas de las neuronas, tanto en los procesos presinapticos como en losprocesos postsinapticos. Estás interacciones provocan la apertura de canales deiones, lo que permite que estos ingresen a la célula, los cargadosnegativamente, los iones cloruro (carga negativa) y los iones potasio (cargapositiva). Dependiendo del voltaje y de la sensibilidad de los canales, el potencial de membrana puede ser hiperpolarizado o repolarizado.Usualmente ocurre lo primero, una hiperpolarización.

GABA se encuentra principalmentecomo un zwitterion, es decir, con el grupo carboxilo desprotonado y el grupoamino protonado. Su conformación depende de su entorno. En la fase de gas, unaconformación muy plegada está fuertemente favorecida por la atracciónelectrostática entre los dos grupos funcionales. En el estado sólido, seencuentra en una conformación más extendida, con una conformación trans en el extremo amino y unaconformación gauche en el extremo carboxilo. Esto se debe a las interaccionesde embalaje con las moléculas vecinas. En solución, GABA presenta cincoconformaciones diferentes como consecuencia de los efectos de solvatación. Laflexibilidad conformacional de GABA es importante para su función biológica,como por ejemplo, debido a estasconformaciones, se unen a receptores diferentes generando efectos y respuestasdiferentes. Es más muchos análogos de GABA con aplicaciones farmacéuticastienen una estructura más rígida con el fin de controlar las respuestas a estosneurotransmisores. Las sinapsis mediadas por GABA, son llamadas sinapsisGABAnérgicas, donde existe un ciclo de producción, liberación, acción ydegeneración de este neurotransmisor.

287. Fluoresceína

2011-10-26T03:07:00.000-03:00

¡En la ciudad atómica se dijo Que se haga luz! y se irradiola fluoresceína.

La fluoresceína es un compuesto orgánico (a base de carbono)cuyo esqueleto principal se conforma de 3 anillos aromáticos consecutivos, sinembargo a diferencia de otros compuestos orgánicos tienen una muy importantepropiedad, la fluorescencia (NO CONFUNDIR CON FOSFORESCENCIA). Este compuestoen particular tiene la capacidad de absorber luz de alta energía como la luz UVy remitir el exceso de energía como luz de menor energía (visible, luz verde),este proceso se rige bajo un mecanismo en el cual la molécula pasa desde unestado basal (antes de absorber la luz) a un estado excitado (lleno de energía)y posteriormente al emitir la luz se vuelve al estado basal todo esto a granrapidez.

Gracias a esta propiedad, a su gran coloración y a su casinula toxicidad la fluoresceína es uncompuesto muy utilizado tanto en medicina como en pigmentación de solucionessiendo algunos ejemplos concretos los siguientes:

Exámenes médicos oculares: Se utiliza fluoresceína para latinción del globo ocular y mediante luz y la toma selectiva de fotografías elmédico puede observar desde objetos extraños en el ojo hasta la integridad dela cornea y los vasos sanguíneos, todo esto gracias a la muy baja toxicidad delcompuesto y su gran capacidad de fluorescencia.

Marcadores biológicos: La fluoresceína es también utilizadaen estudios biológicos de diversos tipos muchas veces con la modificaciónconveniente de su estructura mediante síntesis. Algunos usos van desdemarcadores de ADN, celulares y de NO en células vivas.

Pigmentación de aguas: Un uso más cotidiano es la tinción deaguas, se ha utilizado como marcadores de aguas para posibles naufragios (Sugran coloración en el agua permite que la visualización de personas oembarcaciones en el agua desde lo alto sea muy efectivo). También ha resultadoun agente importante en el estudio y seguimiento en el caudal de los ríossubterráneos e incluso para teñir ríos a modo de protesta o con fines lúdicos.Todo esto gracias a que tanto la fluoresceína como sus productos de degradaciónno dañan la flora y fauna marina.

No está demás considerar que las propiedades fluorescentesde este tipo de compuestos emisivos (Fluoróforos orgánicos), por lo generaldependen de factores como el pH, el solvente, la concentración, la temperaturay la luz de excitación, factores que afectan directamente la respuesta defluorescencia del compuesto y que en química resultan importantes a la hora deutilizarlos e investigarlos.

Hoy conocimos un poco más acerca de la fluoresceína uncolorido y luminoso habitante de la ciudad atómica.

286. Quitina

2011-10-21T03:46:00.000-03:00

Figura 1.1 Estructura de la quitina.

La quitina ha despertado uninmenso interés en los investigadores, ya que año a año se obtienen en elplaneta grandes cantidades de volúmenes de este compuesto, y no sólo eso, sinotambién, por su lenta degradación, contribuyendo así, a los problemasmedioambientales.

La quitina es unpolisacárido que se encuentra en gran cantidad en la naturaleza. De hecho, esel segundo polímero natural más abundante después de la celulosa. Está formadapor moléculas repetidas de quitobiosas, las que a su vez están formadas porN-acetilglucosamina, las cuales están unidas por enlaces β-1,4, de manerasimilar a la formación de celulosa a partir de moléculas de glucosa.

La quitina es uno de losprincipales componentes de las paredes celulares de hongos y líquenes, ademásde exoesqueletos de artrópodos; como insectos, crustáceos y arácnidos. Por loque su función es principalmente estructural.

Figura 1.2 La quitina como principalcomponente de exoesqueletos de artrópodos.

Entre algunos usos de laquitina podemos mencionar:

Tratamiento de aguas y efluentes industriales: Remoción de iones metálicos y pesticidas.
Medicina: cicatrización de heridas, tratamientos de enfermedades óseas, anticoagulante, gasas, entre otros.
Cosmética: Maquillaje, esmalte de uñas, loción de baño, cremas, dentífricos.
Alimenticia: Remoción de colorantes, conservantes, estabilizante de color, exaltador del sabor natural, preservante, antioxidante.

En agricultura, la quitinaes usada para la liberación controlada de agroquímicos, para la corrección desustratos en crecimientos e inductor de mecanismos de defensa.

La quitina es insoluble en solventes acuosos yorgánicos, pero soluble en ácidos inorgánicos diluidos debido a la pérdida delacetilo en el grupo acetilamino, transformándose en quitosano.

Dado los diversos usos paraeste compuesto, es que su explotación industrial es de gran importancia.

285. Luteolina

2011-10-21T03:29:00.001-03:00

La Luteolina o Luteolol (figura 1); es uno de metabolitos secundarios delas plantas más comunes, que se encuentra en las hojas y corteza particularmente en el apio,tomillo, diente de león, flor de trébol, polen de ambrosia, pimiento verde, tomillo, manzanilla y perilla. Su nombrede IUPAC es 2-(3,4-Dihidroxifenil)-5,7-dihidroxi-4-cromenona, su peso molecular es de 286,4 [g/mol].

Figura 1: Estructura química de la Luteolina

La Luteolina,pertenece a la familia de compuestos llamados Flavonoides; los cuales sonpolifenoles que se encuentran principalmente en las frutas y poseen efectosbeneficiosos desde el punto de vista químico; siendo el principal su efectoantioxidante. Estudios clínicos han demostrado que la Luteolina reduce elriesgo de padecer enfermedades cardiovasculares y cáncer, también actúa como agente en la prevención de la inflamación, promotor del metabolismo decarbohidratos, y modulador del sistema inmune.